Сочетания допустимы. При выборе примите во внимание их смысловые отличия. Сочетание с предлогом в способно актуализировать идею условий, в которых проводятся занятия (ср. аналогичные обороты: занятия в аудитории, в учебном классе, в лаборатории). Сочетание с предлогом по может подчеркивать инструментальное предназначение технических средств и компьютерных программ, используемых в условиях удаленного обучения (ср. выражения проводить занятия по видеосвязи, по телефону).

Подлежащее — кто-то добрый. Прилагательное образует с местоимением синтаксически нечленимое словосочетание, потому что местоимению в принципе несвойственно присоединять определения (какой кто-то?; какая она? — звучит странно, если не воспринимать вопрос как вопрос к сказуемому). Не случайно создатели забавного фильма «Гадкий я» дали ему такое странное название (во всяком случае, в отечественном прокате): своей аграмматичностью оно сразу привлекает внимание.

Нет, это разные значения: прямое (проводить черту под текстом, выделяя его) и переносное (обращать внимание на что-либо). Подчеркивать важность чего-либо не обязательно означает выделять это графически.

Как представляется, во внимание следует принять традиционную сочетаемость слова документооборот. В этом случае возможный выбор: отправить в ЭДО.

Уточните, пожалуйста, Ваш вопрос. Вы имеете в виду что-то связанное с графическим выделением (подчеркивать — проводить черту под текстом, буквой) или использование слова подчеркивать в переносном значении 'обращать внимание на важность чего-либо'?

Да, в данном контексте выражение "красные флаги" нужно заключать в кавычки, так как это выражение используется в переносном смысле. 

Да, кавычки уместны, они помогут обратить внимание адресата текста на необычное употребление слова. Кавычки можно не ставить в тексте для подготовленного читателя (например, в издании для автолюбителей), если нет сомнений в том, что смысл сочетания будет понятен читателю и без кавычек.

Запятая в ответе на вопрос № 262305 действительно лишняя. Исправили. Спасибо за замечание!

Корректно: «Спасибо всем, кто, зная нашу непростую историю, всё равно помогает и приносит соболезнования». Это связано с тем, что согласование сказуемого в относительных местоименных предложениях с главной частью требует использования третьего лица единственного числа. Местоимение «кто» выступает в роли подлежащего и задает форму глагола, а в таких конструкциях оно всегда требует согласования с глаголом в единственном числе.

Оба варианта корректны, но их употребление зависит от контекста: 1. Торт для праздника — это выражение подчеркивает, что торт предназначен специально для какого-то праздника. Оно указывает на целевое использование торта. 2. Торт на праздник — это выражение подчеркивает, что торт будет подан или использован на определенном празднике. Оно указывает на время или место, когда торт будет представлен или съеден. Таким образом, выбор между предлогами "для" и "на" зависит от вашего намерения акцентировать внимание на назначении или времени подачи торта.