Слово житель в значении «зажиточный, состоятельный человек» является диалектизмом, оно зафиксировано в «Словаре русских народных говоров» (Выпуск 9. Л., 1972). В качестве иллюстрации приводится пример употребления слова из комедии А. С. Неверова «Богомолы»: Все нищие стали. Какой был житель Иван Гаврилыч, теперь водой разговляется.

Прилагательное непомерный сообщает о чрезмерности чего-либо, а это умозаключение, в зависимости от свойств определяемого понятия, может предполагать в одних случаях положительную, а в других — отрицательную оценку. Если перефразировать представленное высказывание, то получается, что вклад педагогов был чрезмерным, что едва ли соответствует замыслу автора.

История тоже может быть искренней, как и текст, и произведение. Ср. у А. А. Григорьева в «Моих литературных и нравственных скитальчествах»:  ...честный даже до крайней ограниченности, объясняющей его нелепую, но искреннюю историю французской революции и Наполеона, Вальтер Скотт был вполне представителем шотландского духа.

Вопрос был, является ли сочетание плеоназмом. Да, оно является плеоназмом. Однако из этого не следует, что такое сочетание запрещено употреблять медикам (видимо, в таком понимании ответа причина возможной угрозы). Не каждый плеоназм является ошибкой. Есть плеоназмы, которые закрепились в качестве терминов. Приведенные Вами обороты тому пример.

Пунктуация зависит от смысла. Если имеется в виду Ему в качестве руководителя многое сходило с рук, то запятые не нужны.

Если у оборота с как есть значение причины (Поскольку он был руководителем, ему многое сходило с рук), запятые нужны: Ему, как руководителю, многое сходило с рук. 

Слово желательно употребляется, как правило, только в значении сказуемого, после него следует инфинитив или придаточное предложение, присоединяемое союзом чтобы: желательно получить ответ; желательно, чтобы все уладилось. В качестве вводного слова желательно не употребляется; конструкции, подобные приведенной Вами, для русского языка нехарактерны, корректно: желательно, чтобы кандидат был женатым.

Оборот с союзом как не выделяется запятыми при передаче значения 'в качестве': Я как бывший директор прекрасно понимаю, какой это тяжелый труд. Но запятые ставятся, если усматривать здесь значение причины (понимаю, потому что был директором): Я, как бывший директор, прекрасно понимаю, какой это тяжелый труд.

Глагол недосмотреть в значении 'наблюдая, не заметить всего, не уберечь' пишется слитно. Правильно: старуха недосмотрела за ребенком.

Обратите внимание: «Толковый словарь русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова был издан в 1935–1940, а действующие правила правописания были утверждены в 1956 году. Поэтому по словарю Ушакова проверять орфографию нецелесообразно.

В каком значении и в каком контексте Вы хотите употребить такое сочетание?

УЧИНИТЬ, -ню, -нишь; учинённый; -нён, -нена, -нено; св. (нсв. также чинить). что. Офиц.
Совершить, сделать, устроить. Мальчику был учинён экзамен. У. допрос, следствие. У. драку. У. насилие. У. скандал. < Учинять, -яю, -яешь; нсв. Учиняться, -яется; страд.