Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Есть правила выбора формообразующего суффикса простой сравнительной степени прилагательных. Формы простой сравнительной степени образуются с помощью трех суффиксов: -ее (с вариантом -ей, характерным для разговорной и поэтической речи), -е и -ше. Наиболее употребительными и продуктивными среди них являются формы с суффиксом -ее/-ей: светлый – светлее, острый – острее и т. п.

Суффикс -е присоединяется к основам на заднеязычный согласный и к некоторым непроизводным основам на -т, -д, вызывая чередование конечного согласного или сочетания -ст- с шипящими: легкий – легче, дорогой – дороже, тихий – тише и т. п.; богатый – богаче, твердый – тверже, чистый – чище и т. п. В некоторых случаях присоединение этого суффикса влечет за собой выпадение конечного -к (-ок) и чередование предшествующего ему корневого согласного д – ж, т – ч, з – ж, с – ш: редкий – реже, короткий – короче, близкий – ближе, высокий – выше. Возможны и иные нестандартные видоизменения основ: дешевый – дешевле, сладкий – слаще, поздний – позже, красивый – краше.

Судя по списку форм сравнительной степени с суффиксом -е, приведенному во вступительной статье к «Толковому словарю русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (§ 129), их общее число не превосходит нескольких десятков. Многие из них малоупотребительны: броский – бросче, плоский – плосче, скользкий – скользче и др.

Некоторые прилагательные имеют вариантные формы с суффиксами -е и -ее: краше – красивее, позже – позднее, звонче – звончее и др. В отдельных случаях они соотносятся с разными значениями прилагательных: у слова худой в значении ‘плохой’ в качестве сравнительной степени выступает форма хуже, а в значении ‘тощий’ — форма худее.

Суффикс -ше представлен в единичных случаях (также с усечением исходной основы): тонкий – тоньше, ранний – раньше, далекий – дальше и некоторые другие.

Прилагательные маленький, хороший, плохой образуют формы сравнительной степени от супплетивных основ: меньше, лучше, хуже.

Особенности образования простой формы сравнительной степени наречий такие же, как и у форм простой сравнительной степени прилагательных (используются те же суффиксы, возможны такие же чередования звуков в основе, встречаются образования от разных корней).

При возникновении сомнений в выборе суффикса и возможности образовать нормативную форму простой сравнительной степени необходимо обращаться к словарям. В «Грамматическом словаре русского языка» под ред. А. А. Зализняка есть информация о всех потенциально возможных формах простой сравнительной степени, но нет информации об употребительности/неупотребительности этих форм в современном русском языке. Толковые словари дают информацию о нормативных (употребительных) формах простой сравнительной степени в той части словарной статьи, где представлены грамматические характеристики слова.

Слово бакалавриант не используется, и вот почему. Слова магистрант и аспирант имеют латинские соответствия, причем конечный -nt в латыни — это показатель действительного причастия настоящего времени (что делающий?). Таким образом, эти слова образованы от глагольных форм: magistrans (magistrantis) или magisterans (magisterantis) — буквально «управляющий, руководящий», лат. aspirans (aspirantis) — буквально «домогающийся, стремящийся». Ср. с другими словами, обозначающими человека по его деятельности: студент (буквально «учащийся»), доцент («преподающий»), иммигрант («вселяющийся») и т. д.

Однако причастия *bacalavriant в латыни нет. Слово бакалавр, по версии большинства русских этимологических словарей, образовано от двух латинских слов: bacca и laureatus (этимологическое значение — 'увенчанный лавром'; ср.: лауреат). Обратите внимание: здесь мы имеем дело не с действительным причастием (стремящийся, управляющий, преподающий, вселяющийся), а со страдательным причастием прошедшего времени (увенчанный).

Но и эта этимология слова бакалавр не бесспорна. Зарубежные источники считают этимологию этого слова спорной. Английское bachelor (бакалавр, холостяк) возводят к средневековому латинскому слову baccalarius — «вассальный фермер, владелец земельного надела», от baccalaria «земельный участок, пастбище», лат. baссa (vacca) «корова». По другой версии, источником этого слова послужило латинское baculum «палка» (ср.: бацилла): предположительно, из-за того, что ученики рыцарей пользовались палками или деревянными мечами до того, как им вручалось настоящее оружие. В Средние века слово переосмысливается в университетской среде, вторично этимологизируясь и сближаясь со словом лауреат (bacca laureatus — «увенчанный лавром с ягодами»).

О студенте можно сказать: студент бакалавриата, но не бакалавриант.

Сочетание нужен как воздух является фразеологизмом. По общему правилу фразеологизмы не обособляются.

Однако еще Д. Э. Розенталь отмечал: «Запятая в этих случаях [при фразеологизмах] обычно отсутствует, если сравнительный оборот выступает в роли сказуемого. Когда же речь идет именно о сравнительном обороте, то в одинаковых условиях запятая может быть, а может и не быть». И еще: «Вопрос о пунктуации при сравнительных оборотах, в частности при сравнениях идиоматического характера [фразеологизмах], не может решаться в отрыве от характера самих оборотов (сравнения общеязыкового типа или художественные сравнения, иногда индивидуально-авторские), состава устойчивых сочетаний, как он представлен в толковых и фразеологических словарях, и т. д.».

Вот несколько примеров, которые приводит Д. Э. Розенталь: В третьем батальоне прямое попадание в окоп. Сразу одиннадцать человек как корова языком слизала (Сим.). — …Во дворах, под сараем всё чисто, как корова языком слизала (Сер.); Тогда вдвоём с тобой мы разыграли бы жизнь как по нотам (М.Г.). — План, выработанный командиром… был в тот день разыгран, как по нотам (Пол.)

Другой специалист по пунктуации – Н. С. Валгина – допускает обособление фразеологизмов «если имеются некоторые отклонения в употреблении устойчивых оборотов (порядок слов, подмена слов в устойчивых словосочетаниях и др.)». Вот ее примеры: А на мосту, как черт, черный взметнулся плащ (Цвет.). — ср.: черный как черт.

В предложении Песня в дороге мне словно воздух нужна некоторые отклонения в употреблении фразеологизма имеются: как заменено на словно, порядок слов нарушен. Значит, обособление фразеологического оборота возможно.

Подобного правила не существует. Например, вполне корректны фразы типа Они должны построить пять домов и гараж. 

При «встрече» сочинительного союза и подчинительного (или союзного слова) запятая между ними ставится или не ставится в зависимости от некоторых условий. Основанием для непостановки запятой служит то обстоятельство, что вторую придаточную часть нельзя без ущерба для смысла изъять из текста или переставить в другое место — в конец сложноподчиненного предложения. Так, запятая, как правило, не ставится после противительного союза а, даже если дальше не следует вторая часть двойного союза то, поскольку ни изъятие, ни перестановка придаточной части невозможны без перестройки главной части: Печально поглядывал он по сторонам, и ему становилось невыносимо жаль и небо, и землю, и лес, а когда самая высокая нотка свирели пронеслась протяжно в воздухе и задрожала, как голос плачущего человека, ему стало чрезвычайно горько и обидно на непорядок, который заменился в природе (Ч.). О союзе но в этом правиле не упоминается, и, на наш взгляд, в предложениях с таким союзом изъятие или перестановка придаточной части вполне возможны, поэтому запятая должна быть поставлена: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но, что бы он ни думал, я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе (ср.: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе, что бы он ни думал). В интересующем Вас предложении запятая нужна: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий, мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты (ср.: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий). 

Эти слова относятся к разным парадигмам: у слова среда подвижная акцентная парадигма (как нога, гора), а у слова четверг — неподвижная, на окончании (как вол, стол). Это результат исторического развития.

В первом предложении простое глагольное сказуемое есть (здесь это полнозначный глагол существования), а вот во втором предложении все сложнее.

Во-первых, простого глагольного сказуемого в нем нет: это должна быть полнозначная спрягаемая форма глагола, а ее как раз нет. Есть нулевая формальная связка (в настоящем времени она регулярно имеет нулевую форму, в остальных — выражена: Моя мечта была поступить в вуз). Но она потому и называется формальной, что, хотя это спрягаемая форма, она лишена лексического значения и самостоятельным сказуемым быть не может. Сказуемое в этом предложении составное именное, но проблема в том, что́ следует признать его именной частью. На первый взгляд, мечта — подлежащее, сказуемое — (была) поступить. Аналогичное впечатление производит и предложение, в котором инфинитив заменен отглагольным существительным: Моя мечта была поступление в вуз. Однако сказуемые (?) была поступить, была поступление выглядят несколько странно. Кроме того, мы знаем, что именная часть сказуемого может иметь форму не только именительного, но и творительного падежа (ср.: Иванов был врач / Иванов был врачом). Если мы проверим, что в нашем предложении можно менять именительный падеж на творительный, то получим:

*Моя мечта была поступлением в вуз (1);

Моей мечтой было поступление в вуз (2);

Моей мечтой было поступить в вуз (3).

Очевидно, что вариант (1) неприемлем, в то время как (2) и (3) вполне приемлемы.

Таким образом, грамматическими признаками именной части сказуемого в нашем предложении обладает сущ. мечта.

Перед нами «предложение-перевертыш»: его смысловая структура находится в противоречии с его грамматической структурой. Однако в грамматике такая ситуация отнюдь не уникальна: нам же известны, например, конструкции, в которых субъект, который мы привыкли видеть в подлежащем, выражен косвенным дополнением: Комиссией произведен осмотр объекта.

В заключение нужно заметить, что инфинитив выступает в качестве именной части составного именного сказуемого в предложениях типа Споткнуться означало неминуемо упасть. И в этом нет ничего удивительного, если помнить, что инфинитив, в сущности, и есть именная форма глагола, возникшая значительно позднее самих глаголов и позволяющая ему выполнять в предложении любые функции, доступные имени. В спрягаемой форме глагол может быть только сказуемым или его частью, а в инфинитиве — любым членом предложения.

Простым же глагольным сказуемым инфинитив является ТОЛЬКО в редких случаях, когда он используется для обозначения начальной стадии действия с оттенком высокой интенсивности: И царица — хохотать, и плечами пожимать.