Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Корректно: тиски-пробойник, щипцы-дырокол.

Слово фифа фиксируется в словарях как общеупотребительное (девушка, обращающая на себя внимание поведением, нарядом и т. п.), а вот образованное от него фифочка попало уже в «Словарь русского арго» В. С. Елистратова. Автор словаря отмечает, что слово фифа могло образоваться от междометий фи, фи-фи и встречается уже у А. Белого.

Перенос деревь-ев правилен. Буквы ъ и ь не разрешается отделять от предшествующей согласной, т. е. неправильным был бы перенос дерев-ьев. А перенос деревь-ев полностью соответствует правилам переноса. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 213.

По всей видимости, млекнуть - это просторечный аналог слов меркнуть и блекнуть.

Мы не выполняем домашние задания.

При собственно морфемном анализе (разбор слова по составу в школьной терминологии) в слове родной выделяются корень род- и суффикс -н- (см., например, «Словарь морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).

Если целью разбора является синхронический словообразовательный анализ (установление словообразовательных связей слов в современном языке без учета этимологии), слово родной рассматривается как непроизводное, так как по значению оно перестало быть связанным напрямую со словом род. Поэтому суффикс не выделяется, а н входит в корень (см., например, «Словообразовательный словарь русского языка» под ред. А. Н. Тихонова).