Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.

Корректно: аудио- и видеофайлы; контент- и digital-стратегия. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтерофицеры. Как видно из примеров, употребление «висячего» дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

Употребление предлога в в пространственном значении связано с представлением об ограниченном пространстве, при отсутствии этого значения употребляется предлог на. Ср.: машины стояли во дворе (окруженное забором или домами пространство) – дети играли на дворе (вне дома; ср.: на дворе сегодня холодно). Однако в некоторых случаях закрепляется один из синонимических предлогов: работать в фотостудии – работать на киностудии (на радио, на телевидении). Иногда сказывается исторически сложившаяся традиция; ср.: в деревне – на хуторе, в селе – первый на селе работник; в учреждении – на предприятии, в переулке – на улице; ср. также: в комбинате бытового обслуживания – на мясокомбинате.

Слова ванная, спальня, коридор связаны с представлением о закрытом, замкнутом пространстве, поэтому с этими существительными употребляется предлог в; слова чердак и балкон – с представлениями об открытом пространстве, поэтому с этими существительными употребляется предлог на. Что касается слова кухня, то оно обозначает место, где готовят, и оно может быть как в помещении, так и на открытом воздухе. Поэтому конструкции на кухне и в кухне синонимичны. Ср. В кухне злится повариха (А. С. Пушкин) и Нянька приходила на кухню ужинать (В. Г. Короленко).
 

Корректно: Я понимаю эти чувства у других и если не могу одобрять их, то и не осуждаю их. В данном случае двойной (сопоставительный) союз если не... то соединяет однородные сказуемые могу одобрять и не осуждаю; эта пара сказуемых соединена союзом и со сказуемым понимаю.