Верно: Ай да Рыжий, ай да сукин сын!
1. Написание зависит от стиля текста. Если текст нейтрального стиля, кавычки нужно поставить. При передаче на письме непринужденной разговорной речи можно писать без кавычек.
2. В таком значении слово начинка следует писать в кавычках. Исключение – специальные технические тексты, где слово начинка в этом значении используется часто и привычно для читателей.
Вы правы, ни в одном из этих слов нельзя выделить приставку с гласной о. Только исторически в слове победа выделяется приставка по, оно образовано от беда, бедить с устаревшим значением «поражение».
Такое употребление возможно лишь в разговорной речи.
При образовании уменьшительных производных в них сохраняется грамматический род базового слова. Поскольку полотенце - среднего рода, то и уменьшительное слово должно быть среднего рода: полотенчико и полотенечко. Но есть исключения, например: тень (ж. р.) - тенёк (м. р.).
Фамилию можно склонять с выпадением гласной или без выпадения: нет Жеребеца и нет Жеребца. Как лучше - решает носитель фамилии.
В таких случаях используется тире: «Справочник абитуриента – 2014».
Предпочтительно: ли-стья.