Обе части этого сложносочиненного предложения определенно-личные, но глаголы в них имеют разные формы и обозначают действия, выполняемые разным «составом» деятелей. Это говорит о том, что между частями предложения нужна запятая. См. также вопрос 300440.
Признаться, мы не вполне поняли Ваш вопрос. Но основное значение существительного обман таково:
Большой толковый словарь русского языка
ОБМАН, -а; м. 1. Слова, поступки, действия и т. п., намеренно вводящие других в заблуждение. Добиться чего-л. обманом.
Как и Сенека — обстоятельство образа действия к глаголу подвергался в этом простом предложении. В ином случае иным должен был быть порядок слов, например: Изучавший, как и Сенека, философию в юности, Гельвидий не раз подвергался изгнанию.
При числительном двое сказуемые-глаголы со значением бытия, наличия, существования, положения в пространстве и т. д. (то есть со значением состояния, а не действия) обычно употребляются в форме единственного числа. Поэтому верно: До выборов состоится еще двое дебатов.
Гешефтмахерство - действия, поведение гешефтмахера. Гешевтмахер - ловкий, изворотливый делец (обычно с оттенком неодобрительности или иронически).
Уместно использовать тире для обозначения быстрого перехода от одного действия к другому: Я в душ — и спать. В контексте противопоставления нужно другое пунктуационное оформление, сравним: Я — в душ и спать, а ты сиди здесь дальше.
Оба варианта возможны. Форма винительного падежа (два раза в год) предпочтительна, так как при обозначении повторяющегося действия ее свободно принимают и другие существительные со значением временных отрезков: два раза в час, в день, в неделю, в месяц.
В принципе, это предложение можно рассматривать и как простое с однородными сказуемыми, и как сложное (бессоюзное, с тремя грамматическими основами). Но учитывая, что субъект действия – один (я не жалею, не зову, не плачу), логичнее считать это предложение простым.
Прилагательное старший многозначное и частотное, но традиции, прежде всего в деловой речи, использовать его для характеристики документов, как представляется, нет. Обычно говорят о сроках действия (документов), которые могут быть описаны при помощи слов не более или не менее.
Вопрос зачем? — это вопрос о цели того или иного действия, вопрос почему? — вопрос о причине. Так что Вы совершенно правы в своих рассуждениях, только дело не в наличии/отсутствии отрицания, а в логике высказывания.