Лучше так: надеть пижамные брюки.
Да, запятая перед тире необходима.
Чередование о // а регулярно происходит в корнях глаголов при присоединении к ним суффикса -ива/-ыва (со значением длительного или регулярно повторяющегося действия): ходить/хаживать, носить/нашивать и т. п. Однако из этого правила есть исключения. Например, для пары оспоривать/оспаривать еще в первой половине XIX века был нормативен только первый вариант ("Хвалу и клевету приемли равнодушно / И не оспоривай глупца”, А. С. Пушкин). Сегодня нормативны только варианты приурочивать, уполномочивать, подытоживать, просрочивать, узаконивать, упрочивать.
Чередование т // ч также относится к историческим, оно происходило под влиянием звука [j], например: свет > свет + ja > свеча.
Предпочтительно: не видеть разницы.
Двоеточие поставлено правильно: вторая часть раскрывает причину того, о чем говорится в первой части (он не хотел будить подружку, потому что хотел, чтобы она выспалась).
Предлог в здесь не нужен. Верно: Каждую субботу она...
Верно: между машинами (ходить между машинами, выбирать между машинами). При указании на положение в пространстве в разговорной речи допустимо: между машин (ходить между машин).
Больше примеров Вы найдете в словарях.