Нужна запятая перед союзом и: Он похож на второгодника, который снова пришёл в третий класс, и ему скучно, но учиться надо.

В академической «Грамматике русского языка» (М., 1960. Т. 1) контекст с сочетанием снова застыл отнесен к примерам употребления обстоятельственных наречий (c. 628), из чего можно сделать вывод, что авторы грамматики причисляют это наречие к наречиям времени.

Знаки расставлены верно.

Это разные падежные формы. Пара слов – именительный падеж (есть у меня к тебе пара слов), пару слов – винительный падеж (хочу сказать тебе пару слов). Это сочетание допустимо в разговорной речи.

Наречия с приставкой с-/со- и суффиксом -а совмещают в своем значении присущее производящему прилагательному значение признака со значением наречия как части речи, ср.: сначала (← начальный), сполна (← полный), снова (← новый), сперва (← первый) и т. п.

Прилагательное начальный при морфемном разборе имеет следующую структуру: на- — приставка, -ч- — корень, -а- — формообразующий глагольный суффикс производящего глагола (начать → начало), -н- — словообразовательный суффикс относительных прилагательных (начало → начальный). См. «Словарь морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой.

Приставка на- и связанный корень -ч- в глаголе начать выделяются на основе наличия однокоренного глагола зачать и опоры на знания об истории этих слов (образованы от утраченного чати).

Суффикс -а- в глаголе начать формообразующий — показатель форм инфинитива и основы прошедшего времени (ср. с -н- — показателем основы настоящего времени: на-ч-н-ут).

О суффиксе -л- в существительных см. § 230 «Русской грамматики» (т. I, 1980 г.).

При синхроническом словообразовательном анализе глагол начать считается непроизводным, приставка на- не выделяется (см. «Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова). Формообразующие суффиксы при таком подходе в непроизводных глаголах тоже не выделяются, поскольку целью словообразовательного анализа является выделение производящих и производных основ, а не выделение морфем. Соответственно, в словах начать, начало, начальный сначала выделяется основа нача-, которую часто рассматривают как корень, что не совсем корректно, потому что приставка и корень могут сливаться в результате опрощения, но -а- в любом случае является формообразующим элементом.

1. Указанная запятая не нужна: это предложение с однородными сказуемыми стоит обеспечить и (стоит) задумываться, соединенными сочинительным союзом и.

2. Указанная запятая нужна, так как да еще и друзей своих приведет — присоединительный член предложения (подробнее см. в "Справочнике по пунктуации").

Выбор формы существительного зависит от того, что задумано: поиск одного значения или нескольких.

Возможные варианты: условия, указанные в договоре, описанные в договоре. Вариант с причастием прописанные просторечный, его лучше не использовать.

Действительно, фраза небезупречна. Лучше ее переформулировать.