Правильно: дважды Герой Советского Союза.

В справочнике указаны подобные примеры: За огородом следовали крестьянские избы, которые хотя были выстроены врассыпную и не заключены в правильные улицы, но показывали довольство обитателей.

Постановка тире в подобных случаях связана с желанием подчеркнуть оттенок сравнения, содержащийся в сказуемом. Такая пунктуация не ошибочна.

Подобный случай в правилах пунктуации не описан. Рекомендуется не ставить запятую в сложном вопросительном предложении, части которого соединены союзами и, да (в значении «и»), или, либо. Но в Вашем предложении союз другой — ли... или. Этот союз в сложносочиненном предложении характеризуется как повторяющийся. По поводу повторяющегося союза в правиле о вопросительном предложении нет указаний, но они есть в других правилах: 

- При наличии общего второстепенного члена предложения запятая перед союзом и ставится, если союз повторяется: В такую погоду и волк не рыщет, и медведь не вылезает из берлоги.

- Запятая перед соединительными и разделительными союзами в сложносочиненном предложении не ставится, если в его состав входят: <...> 6) номинативные (назывные) предложения: Мороз и солнце… (П.); Хриплый стон и скрежет ярый (П.); Смрад и копоть (Н.); Хохот и шум (Пом.); Зловещий блеск и пестрота дерев… (Тютч.); Ночь, лес и снег (Бл.). Но (при повторении союза [подчеркивание наше. — Грамота]): Деревья, и солнце, и тени, и мёртвый, могильный покой (Н.); Осинник зябкий, да речушка узкая, да синий бор, да жёлтые поля (Сурк.).

Полагаем, что при повторяющемся союзе ли... или запятую нужно поставить и в вопросительном предложении.

Кавычки будут уместны в этом случае.

Вариант со второй частью а и некорректен.

Это один подчинительный союз. Он относится к категории двухместных союзов, то есть союзов, состоящих из двух  элементов, которые в предложении располагаются не рядом друг с другом.

Использование союза и выводит областную газету из числа разных изданий; союз здесь выполняет соединительную функцию: Я работал в разных изданиях и, конечно же, в областной газете, где трудился 12 лет. Если же сочетание в областной газете мыслится как присоединительная конструкция (на что указывает Ваш вариант пунктуационного оформления), то к союзу и нужно добавить в том числе: Я работал в разных изданиях, и в том числе, конечно же, в областной газете, где трудился 12 лет. Областная газета при этом сохранит свою выделенность среди разных изданий благодаря вводному сочетанию конечно же.

Для того чтобы точно ответить на вопрос о пунктуации в Ваших примерах, требуется более широкий контекст. Общее правило следующее. При встрече вводного слова и союза запятая после союза ставится, если вводное слово (кроме того) можно опустить или переставить в другое место предложения без нарушения его структуры. Если же изъятие вводного слова невозможно (то есть союз включается во вводную конструкцию, образуя с ней единое сочетание), то запятая после союза не ставится (обычно это бывает при союзе а).

Слово пожалуйста приведено среди вводных слов, призывающих к вниманию, — см. пункт з) параграфа 91 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Как указано в параграфе 95 того же справочника, вводные слова не отделяются запятой от союзов, стоящих в начале предложения. Следовательно, корректно: И пожалуйста, позвоните мне.