Слово много может быть числительным.

Большой толковый словарь

Да, можно.

Большой толковый словарь

При выборе формы единственного или множественного числа сказуемого в прошедшем времени при подлежащем кто в придаточном предложении нужно принимать во внимание несколько факторов. Приведем рекомендации из книги Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012).

Если подлежащее придаточного предложения выражено относительным местоимением кто, глагольное сказуемое при нем в прошедшем времени обычно ставится в единственном числе мужского рода,

напр.: Все, кто еще не потерял головы, были против; Те, кто раньше учился в училищах, стали классными специалистами.

Глагол-сказуемое в придаточном предложении ставится в прошедшем времени в форме множественного числа в следующих случаях:

а) когда подлежащее главного предложения выражено субстантивированным прилагательным во множественном числе,

напр.: Первые, кто записались в кружок, уже начали заниматься. Последние, кто ушли, заперли двери клуба;

б) при «обратном согласовании»: когда в именной части составного сказуемого придаточного предложения, начинающегося с местоимения кто, существительное стоит во множественном числе,

напр.: В студенческих аудиториях сидят те, кто лет десять назад были школярами;

в) если необходимо подчеркнуть, что производителеий действия было много или несколько (при этом должно быть соблюдено формальное условие: в главном предложении слово, соотносительное с местоимением кто должно стоять во множественном числе),

напр.: Все, кто знали Петьку, знали его брата; Слава досталась всем, кто танцевали в премьере «Спартака» (В. Вульф, «Мой серебряный шар», РТР, 25.01.2005).

Если не подчеркивается, что производителей действия было несколько, возможно употребление сказуемого в единственном числе,

напр.: Все, кто помнил в деталях события тех дней, умерли.

В поисках ответа на Ваш вопрос мы обратились к одному из крупнейших специалистов по фразеологии — Валерию Михайловичу Мокиенко. Вот что он написал: «Обнаружил, что и в классическом английском такого оборота нет. Нет даже структурно-семантической модели, по которой он создан. Если это американизм, то, во-первых, недавний, а во-вторых, это либо калька с другого языка, либо рождение индивидуально-креативное.

Посылаю Вам серию русских народных выражений, характеризующих нудятину:

• [это] долгая (длинная) канитель. Неодобр.; [это] долгая волынка. Неодобр. О длительном, нудном и скучном деле;
• заводить / завести бодягу. Говорить надоедливо, занудно, повторяя одно и то же;
• толочь воду в ступе; жевать мочалку;
• брить слона. Разг. Шутл. Заниматься долгим, нудным делом. Елистратов 1994, 52;
• театр карпиков. Жарг. мол. Ирон. или Пренебр. О чём-л. скучном, примитивном, малоинтересном. Никитина 1996, 208;
• сказка на салазках. Народн. Ирон. Длинная, скучная история. ДП, 411;
• катать вату. Жарг. мол. Шутл.-ирон. или Неодобр. 1. Выполнять однообразную, нудную работу. Вахитов 2003, 74. 2. Перм. Делать что-л. очень медленно, вяло и безынициативно. ППГ 2013, 19;
• с ним и молоко киснет. Народн. Неодобр. О человеке, нудно и однообразно рассказывающем что-л. Соколова 2009, 346.

Понимаю, что они не передают точный смысл интересующей Вас идиомы. Самое подходящее, мне кажется, Да я лучше посмотрю, как трава растет. Так говорил один мой друг, но нигде в моих источниках этого оборота я не нашел. Он был полиглотом, потому, может, и это калька».

При этом в англоязычной Википедии выражению Like watching paint dry посвящена статья, в которой говорится, что это англоязычная идиома, описывающая занятие как особенно скучное или утомительное. (Похожим выражением является watching the grass grow 'наблюдать, как растёт трава'.) Считается, что оно появилось в середине ХХ века и уже к концу века стало широко известно.

«Словообразовательный словарь русского языка» в 2-х томах А. Н. Тихонова (3-е изд., 2003) ― фундаментальный труд, не имеющий аналогов в мировой лексикографической практике. Глубокая разработка теоретических основ построения гнездового словообразовательного словаря представлена в теоретическом введении к словарю «Основные понятия русского словообразования», с которым необходимо ознакомиться перед тем, как начать пользоваться словарем. Словарь является новаторским: он составлен на синхроническом уровне, то есть в словообразовательное гнездо входят слова, считающиеся родственными только в современном русском языке.

Глагол преподавать в современном русском языке имеет значение ‘заниматься педагогической деятельностью’; живая семантическая связь с глаголами дать / давать утрачена, поэтому в словаре А. Н. Тихонова это слово фиксируется как непроизводное с основой преподава-, в отличие, например, от производного глагола пораздать (по-раз-да-ть ← раз-да-ть ← да-ть), сохранившего эту связь, на основании чего в нем выделяются корень -да- и две приставки. Для слова преподаватель (‘тот, кто занимается педагогической деятельностью’) основа преподава- является производящей. Эта информация отражена в словаре А. Н. Тихонова, единицей описания которого является словообразовательное гнездо. Выявление непроизводной основы в производящем слове и фиксация производных слов ― задача словообразовательного анализа, эту задачу словарь А. Н. Тихонова решает на синхроническом уровне.

Установление состава морфем в слове требует привлечения формообразовательного и собственно морфемного анализа.

Формообразовательный анализ глагола преподавать позволяет установить, что основа инфинитива и прошедшего времени у этого глагола включает суффикс -ва-: препода-ва-ть, препода-ва-ла, а основа настоящего времени ― суффикc –[j]-: препода-[j-у]т. В результате сопоставления формообразующих основ мы выделяем в словах преподавать и преподаватель глагольный суффикс -ва-.

Морфемный анализ учитывает не только формо- и словообразовательные особенности слов, но и их способность члениться на морфемы по аналогии с одноструктурными образованиями. На этот принцип опираются морфемные словари, в которых в слове преподаватель выделяют приставки пре- и по-, корень -да- (см., например «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).

Таким образом, словообразовательный анализ на синхроническом уровне рассматривает основу преподава- как непроизводную, выступающую в качестве производящей для слова преподаватель. Эта информация отражена в словаре А. Н. Тихонова.

Морфемный анализ (анализ состава слова) предполагает применение дополнительных процедур, так как словообразовательный анализ лишь один из этапов морфемного. Морфемный состав слова преподаватель: пре-по-да (корень)-ва-тель-Ø.

Да, такие сочетания называют мёртвыми метафорами. См.: 

Ричардс, Ай­вор  А. Фило­со­фия ри­то­ри­ки / А. А. Ричардс ; пер. с англ. Р. И Ро­зи­ной // Тео­рия ме­та­фо­ры / вступ. ст., сост. Н. Д. Ар­утю­но­вой ; пер. под ред. Н. Д. Ар­утю­но­вой и М. А. Жу­рин­ской. – М., 1990. – С. 44–67. 

"Разрешите мне теперь привести пример простейшей, всем знакомой метафоры ножка стола. Мы называем эту метафору мертвой, но она очень легко оживает. Чем отличается она от использования слова в прямом или буквальном значении в та­ком, например, выражении, как нога лошади*.
/* В английском языке, в отличие от русского, вместо двух слов ножка и нога есть лишь одно слово leg — Прим. перев./
Очевидное раз­личие состоит в том, что ножка стола обладает лишь несколькими признаками из числа тех, которыми наделена нога лошади. Нож­ки стола не ходят, они только поддерживают его. В подобных случаях мы называем общие признаки основой метафоры. В приведенном примере мы легко находим основу метафоры, но очень часто это оказывается невозможным. Метафора способна прекрасно работать и тогда, когда мы не можем судить о том, как она работает или что лежит в основе переноса.
<…> Вернемся снова к примеру со словом нога. Мы замечаем, что даже здесь границу между буквальным и метафорическим употреблением слова нельзя считать полностью стабильной или постоянной. В каких случаях это слово используется буквально? У лошади есть ноги в буквальном смысле этого слова, так же, как и у паука. Но что сказать о шимпанзе? Сколько у него ног — две или четыре? А морская звезда? Что у нее — руки, ноги или не то и не другое? А если у человека деревянная нога, что имеется в виду — нога в метафорическом или в буквальном смысле? Можно ответить, что здесь сочетаются оба смысла. С одной точки зрения, слово нога используется в буквальном смысле, а с другой —в метафорическом. 
Слово может одновременно вы­ ступать в своем прямом и метафорическом значениях, так же как на основе этого слова может быть одновременно создано несколько метафор или же в одном значении сливаться несколь­ко. Этот тезис представляется нам крайне важным, поскольку очень часто неверные теории возникают из-за убеждения в том, что, если слово функционирует каким-то одним образом, оно не может в то же самое время функционировать по-другому и иметь одновременно разные значения.

Почему Вы считаете вопросы одинаковыми? Вопросы разные, поэтому и ответы разные. В первом случае придаточные предложения соединены повторяющимся союзом и: Он сказал, что... и чтобы... и что... Во втором случае придаточные предложения соединены неповторяющимся союзом и: чтобы... и чтобы... При повторяющихся союзах между придаточными предложениями ставится запятая, если же придаточные соединены неповторяющимся союзом, запятая не ставится.

От слова дистрибьютор можно по действующим словообразовательным моделям образовать слово дистрибьюторство - "работа дистрибьютора" (ср.: директор - директорство).