Глаголы оговорить и обговорить различаются по значению и стилистической окраске. Глагол оговорить ('заранее условиться о чем-либо') стилистически нейтральный, глагол обговорить ('обсудить') – разговорный.
В нейтральном контексте в знач. 'о сроках поставок заранее условились': оговорены.
Сам-пят – диалектное слово, означает: 1) в пять раз больше посеянного, например: урожай сам-пят; 2) пять человек, считая самого субъекта речи, например: он сам-пят (т. е. его семья состоит из пяти человек, включая его самого).
Слово неурожайность зафиксировано «Русским орфографическим словарем» под редакцией В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой. Урожайность — это способность давать урожай, ничто не мешает образованию от этого слова антонима с приставкой не- (ср. способность / неспособность).
Прилагательное старший многозначное и частотное, но традиции, прежде всего в деловой речи, использовать его для характеристики документов, как представляется, нет. Обычно говорят о сроках действия (документов), которые могут быть описаны при помощи слов не более или не менее.
Можно образовать слово маршальша (ср.: генеральша, губернаторша), но оно, как и слова той же модели, будет иметь разговорную стилистическую окраску. Слово маршальша не фиксируется словарями, однако окказионально оно употребляется, например: Сен-Симон свидетельствует, что маршальша Клерамбо «на дорогах и в галереях всегда была в черной бархатной маске» (Цветков С. Железная маска // «Наука и жизнь», 2007).
Слово Курщина существует в русском языке и встречается в произведениях писателей XX века, например: В крутом, поголовном хмелю убирается урожай на Курщине (Ю. Нагибин. Дневник. 1954); Еще долго оставались на полях Орловщины и Курщины разбитые танки и самоходки, не так-то просто было собрать и вывезти эти махины (К. Ваншенкин. Рассказ о потерянном фотоальбоме. 1973).
У глагола провести среди прочих значений есть следующие: "оформить, соблюдая все необходимые правила" (Провести счет через бухгалтерию. Провести сотрудника по штату. Провести приказом по институту) и "осуществить, произвести, выполнить какие-либо действия, работу" (Провести репетицию. Провести заседание. Хорошо провести урок. Провести соревнования. Провести уборку урожая).
Таким образом, сочетание провести платеж может употребляться в обоих смыслах, о которых Вы пишете.
