Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Сейчас наблюдаются колебания не только в написании (на)вылет, но и некоторых других похожих по структуре образованиях, например (на)вынос. О первом можно с уверенностью сказать, что в значении 'насквозь' о чем-то летящем — пуле, снаряде — закрепилось на письме и закреплено в словарях слитное написание (см., например, словарные данные ресурса «Проверка слова»). Когда речь идет об ударе, подаче в спорте, смысл тот же: мяч, волан пролетают насквозь, их невозможно поймать, остановить.

Такие выражения не ошибочны. Язык нельзя сводить к формальной логике, к математическим уравнениям и тождествам. Многие слова и обороты, на первый взгляд лишенные смысла, повышают образность и выразительность речи. Ср.: я видел это своими собственными глазами – казалось бы, здесь три лишних слова: чем еще можно видеть, как не глазами, чьими еще глазами можно видеть, как не своими? Но эти слова отнюдь не лишние, если их убрать, то от эмоционального и образного высказывания останется голая передача информации (я видел это).

В каких справочниках? Да, если разбирать по составу слова гостиная и гостиница с точки зрения живых словообразовательных связей между словами в современном русском языке, то можно найти основания не выделять в них корень гост-. Например, в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова в слове гостиница выделен корень гостиниц-, хотя в слове гостиная выделен корень гост-. Но это не отменяет того факта, что эти слова исторически родственные и связаны со словом гость. Объяснить написание с одной н возможно только через это родство. Гостиная образовано от гость (ср. также: гостиный ряд, гостиный флигель) и пишется с одной н как отыменное прилагательное с суффиксом -ин-. Гостиница пишется с одной н как слово, имеющее однокоренное прилагательное с одной н в суффиксе.

Предложение корректно. Оборот к услугам кого-либо устойчиво употребляется как выражение, говорящее не только о чьей-либо готовности быть полезным кому-либо, но и о готовности чего-либо. Ср.: Дом мой к вашим услугам. На Дворцовой набережной, дом Баташева у Прачечного моста (А. С. Пушкин); На газонных площадках были приготовлены к услугам гостей различные игры: в серсо, волан, бильбоке (М. Волконский. Сирена. 1903); Я от графа Шувалова, его сиятельство просит вас немедленно прибыть в Миллионную по чрезвычайно важному делу. Экипаж к вашим услугам, ждет внизу (Л. Юзефович); «Всё судно к вашим услугам», — вежливо ответил Карпов (В. Аксенов).

Ипостась – лицо, лик, облик, образ, роль.

За именем Робин Гуд по традиции закрепилось несклонение первой части.

Правильно написание со строчной: палата представителей, палата лордов, палата общин.

Это сочетание некорректно. Возможный вариант: облик такого-то здания – квинтэссенция этого архитектурного стиля.