В значении «радует» правильно: не может не радовать. Ср.: не может ни радовать, ни огорчать.
Глаголы не склоняются, а спрягаются. Надоесть – надоем, надоешь, надоест, надоедим, надоедите, надоедят.
Запятая не нужна. Определительный оборот не обособляется, т. к. определяемое слово (голосом) само по себе не выражает нужного смысла и нуждается в определении.
Правильно с запятой: Заслуженный мастер, он с радостью прививает молодежи любовь к музыке.
Запятая перед союзом как нужна, так как оборот с этим союзом не связан тесно со сказуемым (сказуемое имеет законченный смысл без сравнительного оборота), не несет в себе значения отождествления или приравнивания и т. д. О факторах, препятствующих обособлению оборотов с союзом как, см. параграф 42.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.
Тире не требуется. Во втором примере корректно: Общаться означает слушать и наблюдать.
Используется глагол уснуть (заснуть), в семантике которого заключена непроизвольность, постепенность и завершенность действия. Поэтому употребление конструкции "начать спать" оказывается избыточным (хотя и не ошибочным).
