Уточните, пожалуйста, в каком предложении употреблены эти слова.
Верно: 16 ноября 2019 года.
Правильно употребление слова подпись (в обоих случаях). Употребление слова роспись в значении 'собственноручное начертание фамилии' – ошибка. Подробнее см. здесь.
Между вопросом и ответом в составе текста тире не нужно: Как работала я? Включаешь весёлую песню, придумываешь под неё движения... Первая часть высказывания может произноситься без ярко выраженной вопросительной интонации, в этом случае уместно написание с точкой: Как работала я. Включаешь весёлую песню, придумываешь под неё движения...
Если учиться — подлежащее, а стремление абсурдное — сказуемое, то тире нужно.
Кавычки не нужны.
Правильно: в просторечье.
Слова под ключ в кавычки не заключаются.
Корректно: поддерживать под мышками, поддерживать за подмышки.