К сожалению, на сегодняшний день такие критерии не сформулированы. Автор текста может аргументировать постановку или отсутствие запятой, руководствуясь одним из названных Вами пунктов правил.

Судя по единственному числу сказуемого услышал, словосочетание тот самый брат и местоимение он обозначают одного и того же человека. Если это так, то предложение построено некорректно. Сравним: Тот самый брат, над которым я громко подшучивал, услышал это.

Запятая не нужна. Если прямая речь стоит перед вводящими ее словами автора, то после прямой речи ставится запятая и тире, а слова автора начинаются со строчной буквы: «Мы всё прекрасно понимаем, Николай Васильевич», – съязвил про себя Солодовников, присаживаясь на белую табуретку (Шукш.). Если после прямой речи стоит вопросительный, восклицательный знак или многоточие, то эти знаки сохраняются, а запятая не ставится; слова автора, как и в первом случае, начинаются со строчной буквы: «Да проститься же надо было!..» – понял он, когда крытая машина взбиралась уже на взвоз (Шукш.); «Голубоглазый мой ангел-хранитель, что ты смотришь на меня с такой грустной тревогой?» – хотел иронически сказать Крымов (Бонд.).

Слово информация многозначное. Приведем его значения.

ИНФОРМАЦИЯ, -и; ж. [лат. informatio - разъяснение, изложение]
1. =Информирование. Сообщить в порядке информации. Средства массовой информации
(о газетах, радио, телевидении).
2. Сообщение о состоянии дел где-л., о каких-л. событиях, процессах и т.п. Снабдить нужной информацией. Дать подробную информацию о происшедшем.
3. Спец. Сведения о положении дел в окружающем мире, его свойствах, протекающих в нём процессах и т.п. Поток информации. Теория информации
(раздел кибернетики, изучающий способы измерения и передачи информации). Генетическая и.
(заложенные в наследственных структурах сведения о его строении и функциях).

Использование формы мн. ч. в принципе возможно (хотя далеко не всегда уместно), но только если слово употребляется во втором значении - "сообщение, сообщения". В Вашем примере корректнее говорить о видах, типах, разновидностях информации (не информаций).

В толковых словарях русского языка слово будень отмечено как устаревшее и просторечное (о чем и должен сообщать ответ справочной службы). Стилистические особенности слова иллюстрируются цитатами из художественных произведений: «Ведь ты знаешь, что в будень мне некогда, я занят; в воскресенье, если погода будет хороша, пожалуй, съездим» [А. Н. Анненская. Мои две племянницы (1882)]; «Упражнять вас в этом чувстве мы по-настоящему должны всегда, в будень и в праздник» [А. П. Чехов. Праздничные (1884–1885)]; «Приехала с мужем, в будень, в четыре часа, нарядная, любезная, благоухающая сладкою фиалкою...» [Ф. К. Сологуб. Мелкий бес (1902)].

Пишутся с прописной буквы сочетания типа Северный фронт, когда они указывают на крупные оперативно-стратегические объединения войск вооруженных сил государства в условиях континентальных военных действий или на места, районы военных действий и расположение действующих войск во время войны. Например: Столь же поспешно эвакуировался штаб Северного фронта. [М. А. Шолохов. Тихий Дон. Книга третья; В образовавшийся на Северном фронте стоверстный прорыв хлынули части 8-й Красной Армии. [М. А. Шолохов. Тихий Дон. Книга третья]. По-видимому, обозначение территории не воспринимается как название, когда речь идет о непродолжительных военных операциях, поэтому корректно написание со строчной в таком контексте: Петр и на этот раз утешал себя и свое правительство надеждой, что неудача на юге укрепит другую сторону, северный фронт, несравненно более важный [В. О. Ключевский. Русская история. Полный курс лекций. Лекции 54-65].

Академическим орфографическим словарем установлено написание -шен для всех подобных слов: нон-фикшен, фешен, промоушен, ресепшен, экшен и т. д. Такое решение имеет свое обоснование: при написании без е согласный ш начинает выполнять не свойственную ему в русском языке слоговую функцию. Вариант нон-фикшн зафиксирован в «Словаре трудностей русского языка» М. А. Штудинера, который впервые был издан в 2016 году, когда слово еще не получило фиксацию в академическом орфографическом словаре. Однако при выборе написания следует ориентироваться именно на орфографический словарь.

Нет, такое произношение будет нарушать орфоэпические нормы.