Ответ можно найти в толковом словаре:

РИСКОВЫЙ см. Риск.

РИСКОВЫЙ, -ая, -ое. Разг.-сниж.
1.
=Рискованный (1 зн.). Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Готовый на риск, идущий на риск. Р. паренёк! Молодые да рисковые!

РИСКОВАННЫЙ, -ая, -ое; -ван, -ванна, -ванно.
1.
Содержащий риск, связанный с риском (1-2 зн.). Р-ая игра. Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Такой, который может быть неправильно понят, истолкован. Р-ая шутка! Р-ая тема для дискуссии.
Р. туалет. < Рискованно, нареч. Действовать р. Рискованность, -и; ж. Р. ситуации.

Большой толковый словарь

Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.

Возглас горько! — это призыв поцелуем смягчить горький вкус чего-либо, чаще всего алкогольных напитков. Иначе говоря, это свернутый вариант приговора типа Вино горько, надо подсластить. Ср. диалектное подслащивать (водку) ‘целоваться молодым на свадьбе под крик гостей горько’ (Словарь русских народных говоров. Вып. 28. СПб., 1994. С. 184). В традиционном свадебном обряде, уходящем корнями в древность, важную роль играла символика вкуса с противопоставлением горького и сладкого (см. об этом, например: Гура А. В. Брак и свадьба в славянской народной культуре: семантика и символика. М., 2011. С. 713–722).

"Поломать" может быть разговорным синонимом к глаголу "сломать".

ПОЛОМАТЬ, -аю, -аешь; поломанный; -ман, -а, -о; св.
1. что.
Сломать во многих местах или всё, многое. П. все деревья, скамейки в парке. П. всю мебель. П. бока, кости кому-л.
(сильно избить кого-л.). Зубы п. обо что-л.
(затратить большие, часто напрасные усилия для овладения чем-л.).
2. кого-что. Разг.
=Сломать (1 зн.). П. винт, часы, игрушки. Медведь поломал охотника. Война поломала все планы. Жизнь его поломала. Трудно п. старые привычки.
3. что.
Ломать некоторое время. П. пальцы рук. П. голову
(подумать усиленно над чем-л., попытаться решить трудный вопрос). < Поломка (см.).

На данный момент в России нет конкретных нормативных документов или распоряжений, которые бы формально требовали полностью исключать использование англицизмов в наименованиях документов, распоряжений или стандартов предприятий. Однако существует закон "О государственном языке Российской Федерации", который регулирует использование русского языка как государственного. Прямых запретов на использование иностранных слов в документах там нет, но подразумевается, что официальные документы должны быть понятны носителям русского языка. См. также ст. 6: "При использовании русского языка как государственного языка Российской Федерации не допускается употребление слов и выражений, не соответствующих нормам современного русского литературного языка (в том числе нецензурной брани), за исключением иностранных слов, которые не имеют общеупотребительных аналогов в русском языке и перечень которых содержится в нормативных словарях, предусмотренных частью 3 настоящей статьи".

Большой толковый словарь

У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

Интересный и непростой вопрос; надо признать, что у лингвистов сейчас вряд ли найдется на него точный ответ. Словари русского языка по-прежнему фиксируют у слова девушка значение 'лицо женского пола, достигшее половой зрелости, но не состоящее в браке' (см., например: Большой академический словарь русского языка. Т. 4. М., СПб., 2006). Толкование почти не поменялось с XIX века (в словаре Даля: девушка – 'всякая женщина до замужества своего'), превращение девушки в женщину словари, как и сто лет назад, по-прежнему связывают с браком (подразумевая под этим и начало взрослой жизни), хотя мир за это время изменился, средний возраст вступления в брак теперь другой, а начало взрослой жизни и рождение детей сейчас вовсе не обязательно связано с замужеством. 

Таким образом, если руководствоваться словарями, девушку, вышедшую замуж, надо (независимо от возраста) называть женщиной. А если она молода, не состоит и не состояла в браке, но у нее есть ребенок, можно ли называть ее девушкой? Формально в словарях нет однозначного запрета, но нет и разрешения (такое употребление, в общем-то, противоречит логике толкования). В живой же современной речи проблема решается просто: девушкой называют любую молодую женщину, независимо от того, замужем она или нет, есть у нее дети или нет.

Вы спрашиваете об области письма, которую трудно регламентировать. Однако некоторые точки орфографической опоры все же есть.

Правила русской орфографии рекомендуют писать в географических названиях артикли, стоящие в начале названия, с прописной буквы, а стоящие не в начале, со строчной (Эль-Кувейт, Баб-эль-Мандебский пролив). 

Для имен рекомендации таковы. 

Составные части арабских, тюркских, персидских имен, обозначающие социальное положение, родственные отношения и т. п., а также служебные слова (ага, ад, ал, аль, ас, ар, аш, бей, бек, заде, зуль, ибн, кызы, оглы, оль, паша, уль, хан, шах, эд, эль и др.) пишутся, как правило, со строчной буквы, напр.: Керим-ага, Салах-ад-Дин, Зайн ал-Абидин, аль-Бируни, аль-Джахм, Гарун-аль-Рашид, Сабах ас-Салем ас-Сабах, Омар аш-Шариф, Ибрагим-бей, Гасан-бек, Турсун-заде, Салах зуль-Фикар, Ахмед ибн Абдуллах, Сабит ибн Курра, Кёр-оглы, Мамед-оглы, Абиль-паша, Сейф уль-Ислам, Мирза-хан, Мелик-шах, эль-Куни, эс-Зайят. Так же пишется конечная часть -сан в японских собственных именах, напр.: Комияма-сан, Чио-Чио-сан.

В некоторых именах закреплено традиционное написание указанных частей (начальных) с прописной буквы, напр.: Ибн Рушд, Ибн Сина, Ибн Эзра, Хан-Пира, Шах-Джахан. Написание конкретных собственных имен этой группы уточняется по энциклопедическому словарю.

Всегда пишется с прописной буквы начальная часть Тер- в армянских фамилиях: Тер-Габриэлян, Тер-Петросян.

Также советуем познакомиться с Инструкцией по передаче на картах географических названий арабских стран. Инструкция издана в 1966 году, но подобными инструкциями пользуются до сих пор, так как замены им пока нет.