Об этом нужно спросить у того, кто изрек данное выражение. Оно попросту безграмотно.
Союз да в этом сочетании одиночный и выражает противопоставление (да = но). Запятая в сочетаниях, которые стали устойчивыми, «исчезает» при повторяющихся соединительных союзах (и...и, ни...ни).
Да, недреманный всегда пишется с двумя н.
Оба варианта правильны.
Корректен второй вариант.
Запятые нужны.
Возможны варианты пунктуации в зависимости от интонации и смысла. Если значение да и «и к тому же», а слова да и ловок выполняют функцию дополнительного замечания, то нужно поставить запятую. Если же значения присоединения нет, т. е. союз да и употреблен в соединительном значении, запятая не нужна.
Да, мужская фамилия Кот склоняется.
Оба предлога возможны в зависимости от контекста.
Существительное мониторинг управляет родительным падежом. Правильно: мониторинг чего-либо (мониторинг цен, мониторинг общественного мнения).