1. Непростой вопрос. Чтобы правильно ответить, нужно помнить, что при склонении многих местоимений, особенно личных, используется супплетивная основа - склонение затрагивает не только флексию, но и саму основу, корень слова.
2. Вы правы.
Глагол вынуть в современном русском языке, как отмечают лингвисты, отличается «полным исчезновением корня». Поскольку существование слова, которое имеет ярко выраженное лексическое значение и при этом изначально лишено корня, представляется абсурдным, следует
предположить, что когда-то в этом глаголе (точнее, в его предке) корень был. И действительно в древнерусском языке имелся глагол, на базе которого появился современный глагол вынуть, в принципе сохраняющий лексическое значение своего предка, но морфологически устроенный несколько иначе. У него был инфинитив выѧти
(другой вариант – вынѧти), а в настоящем-будущем времени он спрягался так: 1 л. ед. выиму (вар-т выньму), 2 л. ед. выимеши (выньмеши), 3 л. мн. выимуть (выньмуть) и т. д. При
этом глагол вынѧти (именно такой форме его следует искать в исторических словарях) входил в ряд однокоренных (этимологический корень выделен жирным шрифтом) и однотипных по спряжению глаголов: др.-рус. ѧти – иму, приѧти – прииму, сънѧти –
съньму, възѧти – възьму (ср. совр. изъять – изыму, принять – приму, снять – сниму, взять – возьму). Вот два примера употребления глагола выѧти~вынѧти из Ипатьевской летописи начала XV в.: и тако выѧша из поруба ‘и так (они) вытащили (его) из темницы’ (под 1146 г.); и очи ему вынѧша ‘и ослепили его (= букв. ‘вынули ему глаза’)’ (под 1172 г.). Обе формы 3 л. мн. ч. аориста (прошедшего времени). Переосмыслению внутренней формы глагола и как следствие изменению вынять >
вынуть, что и привело к исчезновению корня, способствовали, видимо, два фактора: 1) утрата бесприставочного глагола яти – иму; 2) действие аналогии со стороны глаголов на -нуть типа стынуть, кинуть, двинуть и под.
Ваш вариант пунктуационного оформления возможен. Пушистый друг – это конструкция, которая называется именительный темы. После нее может стоять точка, запятая, двоеточие, тире, вопросительный или восклицательный знак, многоточие, возможно сочетание двух знаков. Вот примеры Д. Э. Розенталя: Театр. Это слово связано с самыми ранними впечатлениями детства (Кат.); Логика мышления, ей он верил (Грос.); Студенческий быт: каким ему быть? (газ.); Тетка — где ж она откажет, хоть какой, а всё ж ты свой (Тв.); Любовь? Не знаю имени такого (Сельв.); Воспоминания! Как острый нож оне (Гр.); Человек будущего… О нём мечтали лучшие люди многих поколений, всех времён (Долм.); Друзья моей юности!.. Каждый из них пошёл своей дорогой (Серебр.).
Такой вариант пунктуационного оформления корректен.
Пунктуация верна.
Двоеточие поставлено правильно: вторая часть раскрывает причину того, о чем говорится в первой части (он не хотел будить подружку, потому что хотел, чтобы она выспалась).
Корректно слитное написание, т. к. слово можно заменить синонимом без не (трудно, тяжело). Впрочем, если автору важно подчеркнуть отрицание, он вправе написать раздельно.
