В русском языке слово боль часто используется в переносном значении для описания сильных эмоций или переживаний. Наречие до боли употреблено в переносном, метафорическом значении.
Корректно: ...чиновников, не дослужившихся до прав потомственного дворянства.
Наречие дотла пишется слитно: сгорать дотла.
В значении 'не достичь нужного уровня, результата' правильно слитное написание (здесь глагольная приставка недо... со значением неполноты, недостаточности): недотянул до ожидаемого результата. Ср.: не дотянул кабель до реки.
Поставленная запятая нужна.
Да, конечно. Дом и камень – слова мужского рода. Ошибки в задании нет.
Корректны оба варианта.
При этом Д. Э. Розенталь пишет, что при числительных двое, трое, четверо глагол-сказуемое со значением действия (не состояния) обычно употребляется в форме множественного числа: Двое рабочих в белых фартуках копались около дома (Чехов).
Порядок слов не влияет на выбор формы сказуемого.
Литературная норма: пойду к бабушке, к Ивану Кузьмичу.