Судя по всему, здесь передается чья-то устная речь. Если так, то местоимение вы нужно писать со строчной буквы.
Тире не нужно.
Да, тире надо поставить (оно ставится на месте пропущенного слова выглядит).
Знаки препинания поставлены правильно.
Знак препинания не требуется. Но можно поставить двоеточие.
Тире ставится между подлежащим и сказуемым, если они выражены существительными. Тире нужны в обоих предложениях.
В строгой деловой речи тире не нужно. В других стилях интонационное тире возможно.
Правильно без знаков: не думал не гадал. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.
Запятая перед тире необходима.
Такая пунктуация не ошибочна, если считать, что определительный оборот имеет характер пояснения или уточнения (обычно определительный оборот, стоящий после определительных, указательных и притяжательных местоимений, тесно примыкает к ним и запятой не отделяется).
