Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

После русских приставок, кончающихся на согласный (кроме приставок сверх- и меж-), пишется ы и не пишется и. Происхождение слова в данном случае не имеет значения. Например, к латинским словам, образованным с помощью приставки in-, восходят слова интеграл, инерция, но правильно только безынтегральный, безынерционный. Орфографически верен только один вариант слова, о котором идет речь: безынтерфероновые.

Надо сказать, что в практике письма до принятия в 1956 году действующих правил правописания существовали значительные колебания в словах типа безынтерфероновый. Боролись две тенденции: сохранять единство корня и писать после приставок не ы, а и (такие написания были особенно характерны для терминологической лексики) и после русских приставок писать ы в соответствии с произношением. Задача унификации написаний, устранения орфографического разнобоя была решена в пользу последней тенденции. Однако, несмотря на принятие правила, по которому и разрешалось писать только после заимствованных приставок и которому в целом печать стала следовать, в профессиональном языке сохранялись отдельные написания типа безинтерфероновый. Язык словно сопротивлялся волевому решению лингвистов. В 1964 г. в проекте реформы орфографии был пункт о разрешении двояких написаний и/ы после приставок на согласный. Однако общество резко отвергло реформу, в том числе предложение о вариативных написаниях. Поэтому правило продолжает действовать, хотя язык, что хорошо видно из Вашего примера, продолжает сопротивляться принятому правилу. 

В сочетаниях существительное попечение употреблено в разных падежных формах: предложного (на попечении) и винительного (на попечение) падежа. Выбор формы предопределяется нормами синтаксической сочетаемости: отдать на попечение, находиться на попечении. Падежная форма существительного задается глагольным управлением: отдать на что? находиться на чем? В разговорной речи глагол может быть опущен, если смысл высказывания сохраняет ясность, а лексический пропуск при необходимости легко заполняется. Например, глагол отсутствует в предложении Он на попечении моих друзей. Однако нетрудно предположить, что здесь мог быть употреблен глагол типа находится, остается. Важно еще одно обстоятельство: предложное сочетание обладает грамматическим значением; в частности, предлог и существительное на попечении выражают значение состояния, пребывания в каком-либо положении. Интересны случаи с глаголами, при которых существительное может быть употреблено в форме и предложного, и винительного падежа. В частности, встречаются обороты оставить на попечение и оставить на попечении. Смысловое различие этих словосочетаний устанавливается с учетом лексического значения глагола и грамматического значения предложной конструкции. Оборотом оставить на попечение может быть выражено целевое значение; при помощи оборота оставить на попечении прежде всего сообщается о состоянии, в каком окажется кто- или что-либо после выполнения действия. Несомненно, подобные грамматические задачи помогают решать толковые словари русского языка. Но обсуждаемая коллизия служит поводом и для критического замечания: лаконичная, сокращенная подача примеров в словарной статье может оставить читателя без точного ответа. 

К сожалению, школьный учебник, ставя перед собой задачу изложить правило кратко и однозначно, терпит неудачу, потому что в настоящем (а не школьном) русском языке однозначность здесь невозможна.

На самом деле логика в правиле есть, и она очень простая. В научных трудах по современной русской орфографии сейчас говорится так: не с качественными прилагательными и производными наречиями в позиции сказуемого пишется слитно или раздельно в зависимости от намерений автора выразить утверждение (слитное написание) или отрицание признака (раздельное написание).

Правильным будет написание девочка не красивая, девочка не красива, если можно подставить слова, подчеркивающие отрицание: девочка (отнюдь) не красивая, девочка (отнюдь) не красива. Например, если автор возражает кому-то, кто утверждает, что девочка красивая, он тем самым делает акцент на отрицании и пишет раздельно.

Правильным будет написание девочка некрасивая, девочка некрасива, если можно подставить слова, подчеркивающие утверждение: девочка (очень) некрасивая, девочка (весьма) некрасива. Если автор хочет подчеркнуть эту особенность внешности девочки, он напишет слитно.

Таким образом, окончательное решение о слитном и раздельном написании на самом деле принимает пишущий, который должен отдавать себе отчет в том, что́ он хочет выразить: отрицание признака — и тогда написать не отдельно от следующего слова или утверждение признака — и тогда написать не слитно. Это решение может быть принято только в условиях контекста.

Вопрос зачем? — это вопрос о цели того или иного действия, вопрос почему? — вопрос о причине. Так что Вы совершенно правы в своих рассуждениях, только дело не в наличии/отсутствии отрицания, а в логике высказывания. 

Очень интересный вопрос! Вероятно, слово позаточек появилось в результате опечатки. В текстах мы чаще находим в том же месте початочек. Загляните, например, в сборник «Русские народные сказки и басни о зверях» 1914 года. Именно слово початочек образует логичный ряд ответов лисы на вопрос волка «Что Бог дал?»:  початочек — середышек — поскребышек.

Что означает слово початочек в тексте сказки? На этот вопрос отвечает «Словарь русских народных говоров». В 30-м томе находим соответствующую статью, а в ней пример — как раз из сказки о лисе-повитухе. Приведем фрагмент этой статьи:

1. Початочек, м. Ласк. 1. Тоже, что 1 Початок (в 1-м знач.) Слов. Акад. 1822 [стар.]. Купи для початочка. Смол., 1914 Пек.

2. Первый, старший ребенок в семье, первенец. — Что бог дал? — спрашивает волк [у лисы-повитухи] — Початочек, — отвечает лиса. Переясл.-Залесск. Влад., Афанасьев.

Первое значение отсылает нас к слову початок. О нем в том же томе словаря читаем: «Начало чего-л., начинание, почин. <...> Видать с початку, что не быть порядку. <...> Початок неплохой, а что дале будет, кто знает».

Получается, что лиса отвечает волку двусмысленно. Волк должен думать о початочке-ребеночке. Но слово початочек означает и первую порцию меда, съеденную лисичкой. Также двусмысленны и слова середыш («средняя часть чего-л.», «середина, средний ребенок, брат и т. п.») и поскребыш («остаток чего-л. съестного», «последний ребенок в семье») («Словарь русских народных говоров», тт. 37, 30).

Вот такая тонкая языковая игра.