Ни новосибирячка, ни новосибирчанка не являются нормативными вариантами. В образовании названий жителей участвуют суффиксы -як, -итянин, -ич, -ичанин, -чанин, -янин, -ец и др., при этом в каждом случае название индивидуально (зачастую обусловлено многолетней или даже многовековой традицией) и какие-либо аналогии (если сибиряк, сибирячка, то должно быть новосибиряк, новосибирячка) не проходят; критерий нормативности варианта – фиксация в нормативных словарях русского языка. В словаре И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003) зафиксировано: новосибирцы, новосибирец, новосибирка.

Кажущаяся неблагозвучность названия объясняется некоторыми особенностями образования и функционирования слов – названий жителей. Парадоксом русского языка является малое количество названий женского рода, соотносимых с названиями на -ец (а именно этот суффикс является основным при образовании этнохоронимов, с его помощью образовано и новосибирец), при этом очень многие формы на -к(а) (в том числе новосибирка) вынуждены преодолевать некий барьер ненормативного восприятия.

В заключение отметим, что критерий «режет слух», «не звучит» и т. п. не может и не должен быть определяющим: все люди разные, и то, что «не звучит» для одного носителя языка, вполне «звучит» для другого – и наоборот. Именно поэтому существуют нормативные словари, задача которых – зафиксировать литературную норму и отделить правильные варианты от неправильных.

Правила согласования сказуемого с однородными подлежащими имеют много нюансов (в частности, форма сказуемого зависит от формы связи между однородными подлежащими), но общие рекомендации не изменились: при нормативном порядке слов (сказуемое после подлежащего) сказуемое ставится во множественном числе, при обратном порядке — сказуемое употребляется в единственном числе.

После русских приставок, кончающихся на согласный (кроме приставок сверх- и меж-), пишется ы и не пишется и. Происхождение слова в данном случае не имеет значения. Например, к латинским словам, образованным с помощью приставки in-, восходят слова интеграл, инерция, но правильно только безынтегральный, безынерционный. Орфографически верен только один вариант слова, о котором идет речь: безынтерфероновые.

Надо сказать, что в практике письма до принятия в 1956 году действующих правил правописания существовали значительные колебания в словах типа безынтерфероновый. Боролись две тенденции: сохранять единство корня и писать после приставок не ы, а и (такие написания были особенно характерны для терминологической лексики) и после русских приставок писать ы в соответствии с произношением. Задача унификации написаний, устранения орфографического разнобоя была решена в пользу последней тенденции. Однако, несмотря на принятие правила, по которому и разрешалось писать только после заимствованных приставок и которому в целом печать стала следовать, в профессиональном языке сохранялись отдельные написания типа безинтерфероновый. Язык словно сопротивлялся волевому решению лингвистов. В 1964 г. в проекте реформы орфографии был пункт о разрешении двояких написаний и/ы после приставок на согласный. Однако общество резко отвергло реформу, в том числе предложение о вариативных написаниях. Поэтому правило продолжает действовать, хотя язык, что хорошо видно из Вашего примера, продолжает сопротивляться принятому правилу. 

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Вы задали очень интересный вопрос. В «Словаре сочетаемости слов русского языка» под ред. П. Н. Денисова и В. В. Морковкина, в толковых словарях возможность образования сочетаний по модели (по)хвалить кому-то не отмечается. Однако в Национальном корпусе русского языка единичные примеры есть:

― Я был простой мужик, голяк; вы точно меня вытащили из грязи, похвалили моему барину-князю. [Г. П. Данилевский. Воля (1863)]

Хотя директор и похвалил мне предварительно преподавателя, но я остался не совершенно доволен преподаванием, сравнивая его с тем, которое слышал в других местах. [К. Д. Ушинский. Педагогическая поездка по Швейцарии (1862-1863)]

В утешение могу сообщить тебе приятную новость: нынче на лекции у нас Никольский даже похвалил нам тебя. [В. П. Авенариус. Гоголь-студент (1898)]

Ее он охотно взял и, прочитав один, похвалил мне потом вечером и вдруг неожиданно для меня заговорил совсем дельно... [Н. А. Морозов. Повести моей жизни/ Во имя братства (1912)]

По вечерам, придя с работы и управившись по хозяйству, Васькина мать выходила за калитку похвалить соседкам своего брата, капитана. [В. Ф. Панова. Сережа (1955)]

Чтобы не молчать, он похвалил матери Таню... [Г. Е. Николаева. Битва в пути (1959)]

Полагаем, что выражение учитель похвалил родителям их сына считать грубой ошибкой не стоит. Однако в современной речи такой оборот нежелателен. 

В сочетаниях существительное попечение употреблено в разных падежных формах: предложного (на попечении) и винительного (на попечение) падежа. Выбор формы предопределяется нормами синтаксической сочетаемости: отдать на попечение, находиться на попечении. Падежная форма существительного задается глагольным управлением: отдать на что? находиться на чем? В разговорной речи глагол может быть опущен, если смысл высказывания сохраняет ясность, а лексический пропуск при необходимости легко заполняется. Например, глагол отсутствует в предложении Он на попечении моих друзей. Однако нетрудно предположить, что здесь мог быть употреблен глагол типа находится, остается. Важно еще одно обстоятельство: предложное сочетание обладает грамматическим значением; в частности, предлог и существительное на попечении выражают значение состояния, пребывания в каком-либо положении. Интересны случаи с глаголами, при которых существительное может быть употреблено в форме и предложного, и винительного падежа. В частности, встречаются обороты оставить на попечение и оставить на попечении. Смысловое различие этих словосочетаний устанавливается с учетом лексического значения глагола и грамматического значения предложной конструкции. Оборотом оставить на попечение может быть выражено целевое значение; при помощи оборота оставить на попечении прежде всего сообщается о состоянии, в каком окажется кто- или что-либо после выполнения действия. Несомненно, подобные грамматические задачи помогают решать толковые словари русского языка. Но обсуждаемая коллизия служит поводом и для критического замечания: лаконичная, сокращенная подача примеров в словарной статье может оставить читателя без точного ответа. 

Дефис здесь ставится — по общему правилу о написании через дефис наречий с приставкой по-, оканчивающихся на -ому, -ему, -ски, -цки, -ьи.

Вы правы, в этом поздравлении слово вы следует писать со строчной (маленькой) буквы, так как автор обращается не к одному человеку, а к группе лиц.