Корректны два варианта: 

• Она сидела и думала, с чем ей понравилось больше и могла ли она вообще выбрать.
• Она сидела и думала: с чем ей понравилось больше и могла ли она вообще выбрать?

Запятая перед соединительными и разделительными союзами в сложносочиненном предложении не ставится, если в его состав входят вопросительные предложения: Это кто такие и что им надобно? (П.) — объединяет вопросительная интонация; Который теперь час и сколько времени осталось до отхода поезда?; Когда состоится конференция и какова повестка дня?; Вы придёте ко мне или мне прийти к вам?

Верно с обособлением придаточной части: К концу дня все окончательно запутались, где что лежит, и разложили вещи на привычные места. 

Выражение употребляется в профессиональной речи, в том числе в официальных документах.

Действительно, в этом предложении частица не относится не к сказуемому-существительному обитатели, а к определению единственные. Такие случаи не кодифицированы справочниками по русской пунктуации.

После второго (здесь — последнего) из дополнений, связанных повторяющимся разделительным союзом то ли... то ли..., запятая не требуется: Он показал весь уровень презрения то ли ко мне, то ли к ситуации в целом и покинул кабинет. Этот ряд дополнений, представляющий собой догадки автора, сопровождающие описание реальной ситуации, можно также оформить как вставную конструкцию: Он показал весь уровень презрения — то ли ко мне, то ли к ситуации в целом — и покинул кабинет.

Да, род в таком случае указывается. Но следует помнить, что у существительных, не имеющих форм единственного числа (ножницы, сливки), род определить нельзя. Они вне родовой характеристики.

Приложение — это компонент, главная функция которого состоит в дополнительной характеристике определяемого слова. Эта дополнительная характеристика может носить уточняющий характер, может служить указанием на особую важность предмета в каком-либо отношении (старейшая газета России в Вашем примере), может называть классифицирующий признак предмета (летопись в Вашем примере) и др. Поэтому ориентироваться разумнее не на различные попытки вывести правила разграничения приложений и определяемых слов, которые содержатся в различных пособиях, но не охватывают и не могут охватить всего разнообразия смысловых и прочих отношений в конструкциях с приложениями, а на этот главный признак: то, что служит дополнительной характеристикой, и является приложением.

Как Вы уже поняли, никаких реальных ограничений на то, чтобы главное слово было собственным наименованием в кавычках, не существует. Безусловно, бывает, что такое название как раз и служит приложением (кафе «Березка»), но из этого нельзя выводить никакого правила.

Когда имеется обособление, решать, конечно, проще: в обоих Ваших примерах обособленные компоненты и являются приложениями.