Предложение следует начинать с прописной буквы: И. о. директора приказывает... Однако начало строки не всегда совпадает с началом предложения.
Стилистической разницы нет. Значения указаны в толковых словарях, пожалуйста, воспользуйтесь окном «Искать на Грамоте».
Такое выражение вполне допустимо. Ср.: Где-то неподалёку как бы и в самом деле плакал ребёнок — не младенец, а мальчик-подросток с уже ломающимся голосом, большой ребёнок, у которого случилось какое-то — пока ещё детское — неизбывное горе [Нина Огнева. Калган-гора // «Ковчег», 2015].
Запятая стоит верно, не хватает точки в конце.
Возможны варианты пунктуации. Если рассматривать сам вопрос, который дается в кавычках, как прямую речь, то тире требуется. Если как подлинное выражение, вставленное в текст в качестве элемента предложения, то тире не нужно. См. пример у Розенталя: Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана.
Здесь разные производящие основы: сожале-ть (сожале-ние) и сокраща-ть (сокращ-ение).
Инициалы имени и отчества принято писать перед фамилией. Исключение составляют алфавитные списки (как, например, в школьном классном журнале).
В прилагательном (без зависимых слов) нужно писать одну букву н. См. об этом, например, параграф 98, пункт 3, в «Правилах орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).