«Справочник по пунктуации», размещенный на нашем портале, составлен на основе тщательного изучения большого корпуса научной и словарно-справочной литературы, а также исследования примеров из классической и современной художественной литературы. Это исследование позволило пересмотреть некоторые рекомендации относительно пунктуационного оформления тех или иных слов и сочетаний. Авторы справочника сталкивались с такими ситуациями, когда слова, обычно описываемые как вводные, на практике почти никогда не обособлялись, и наоборот.

Ставить или не ставить запятую, зависит от смысла предложения, а именно о том, к чему относятся слова учитель всегда поможет.

Если имеется в виду: если ты хочешь только читать книги или только рисовать — учитель всегда поможет (читать и рисовать), то запятая перед тире не нужна.

Если имеется в виду: Это нормально, если ты хочешь только читать книги или только рисовать, — учитель всегда поможет (справиться с этой ситуацией и найти баланс между желанием и необходимостью), то запятая перед тире нужна.

Мягкий знак, действительно, выпадает при образований отчеств от имен, которые оканчиваются на мягкий согласный. Это норма языковая, но не юридическая. Юридических оснований для отказа в постановке мягкого знака в отчестве, насколько нам известно, нет (и приводимые Вами примеры об этом свидетельствуют).

Конечно, возможен и более сжатый способ оформления. Например, можно использовать косую черту: 1/3, 2/3.

Валерий, спасибо за дельное и обстоятельное замечание.

Глагол обуть может входить в сочетания обуть кого-то (надеть обувь на кого-то): обуть ребенка.

Также в разговорной речи возможны сочетания обуть что-то (надеть какую-либо обувь на ноги): обуть валенки, тапочки.

От типа обуви употребление глагола не зависит.

Ваш вопрос не вполне понятен без конкретных примеров. Кавычками выделяются слова, на которые автор хочет обратить внимание читателя; кавычки могут указывать на грамматическую необычность употребления слова и т. д. Если Вы приведете примеры, нам будет легче ответить на Ваш вопрос.

Вместо второго тире лучше поставить запятую, в остальном пунктуация верна. Обратите внимание, что с точки зрения стилистики текст можно улучшить (например, так, чтобы избежать сочетания в будущем будет мотивировать).

СЛУШАТЬ, -аю, -аешь; нсв. 1. (кого-что и с придат. дополнит.).Обращать, направлять слух на какие-л. звуки, чтобы услышать; воспринимать слухом. С. лекцию. С. музыку. С. радио. С. сказки. С. пластинку. Все, затаив дыхание, слушали рассказчика. Люблю с. шум моря. С. Баха (музыку Баха). Слушаю вас (речевая формула, которую употребляют, снимая трубку, в ответ на вызов по телефону). 2. (св. выслушать). кого-что. Исследовать путём выслушивания состояние и работу какого-л. внутреннего органа; прослушивать. С. сердце. С. лёгкие. Врач внимательно слушал больного. 3. что. Публично разбирать (какое-л. судебное дело). С. дело в суде. // Знакомиться на слух с чем-л. публично оглашаемым. С. отчёт о конференции. 4. что. Изучать что-л., посещая лекции. С. курс высшей математики. С. лекции академика Шахматова. Начал с. курс русской истории в университете. 5. кого-что. (нсв. послушать). =Слушаться (1 зн.). С. родителей. С. врача. С. чьи-л. советы, наставления. Ребёнок никого не слушает. Совсем перестал с. старших. Обещай, что будешь с. бабушку. Не слушай его! Ничего не хочет с. (не реагирует на чьи-л. слова, советы, просьбы). <Слушай; слушайте, в зн. межд. Разг. Употр. при обращении к кому-л. в начале разговора для привлечения внимания. Слушай, давай уйдём отсюда. Слушайте, вы когда уезжаете? Слушание, -я; ср. (1-4 зн.). С. лекций. С. дела. Слушаться,-ается; страд. (1-4 зн.). 

СЛЫШАТЬ, -шу, -шишь; слышимый; -шим, -а, -о; нсв. (св.услышать). 1. (кого-что, также с придат. дополнит.). Различать, воспринимать слухом издаваемое, производимое кем-, чем-л. С. смех. С. стук. С. крик. С. гром. Я вас не слышу, говорите громче. Не слышал, как звенел будильник. Своими собственными ушами слышал что-л. С. похвалы. С. возражения. Вы слышали вопрос? И с. об этом не хочу (категорически отказываюсь принимать участие в чём-л., делать что-л. и даже обсуждать предлагаемое). 2.Обладать слухом (1 зн.). Левое ухо совсем не слышит. Плохо слышу этим ухом. Старик не слышит (глухой). 3. что, о ком-чём, про кого-что или с придат. дополнит. Иметь какие-л. сведения, знать по разговорам, слухам и т.п. Слышали анекдот? Это имя я где-то уже слышал. Слышал, что вы побывали в Италии. Не раз слышал о повадках этого зверя от местных жителей. Ты что-нибудь слышал про Петрова? Что я слышу! (возглас удивления услышанным). 4. что и с придат. дополнит. Разг. Распознавать путём ощущения; ощущать, чувствовать, замечать. С. запах, аромат. С. сердцем, душой. В покорности ягуара дрессировщик слышал угрозу. Не слышал, что его толкают. Сердце слышит беду. Земли под собой не слышать (испытывать сильную радость, быть в восторге). Не слышать ног под собой (испытывать чрезмерно сильную усталость от бега, ходьбы или восторга). Себя не слышать от чего(забывая всё, горячо, полностью отдаваться чему-л., какому-л. чувству). 5. кого-что. Разг. Распознавать чутьём; чуять (о животных). Пёс слышит дичь. Старая кошка не слышит мышей. <Слышишь; слышите, в зн. межд. Разг. Употр. для подчёркивания сказанного, настоятельного указания на что-л. Вечером я вас жду, слышите. Тебе нужно отдохнуть, слышишь.