Так как в указанном месте заканчивается деепричастный оборот, запятая перед тире нужна.

Для оформления интервью в формате диалога кавычки не требуются. После имени речь начинается с прописной буквы, после инициалов ставятся точки, инициалы разделяются пробелом. Кроме того, имена собеседников обычно выделяются шрифтом: Иван Иванов: Речь. Петр Петров: Речь. И. И.: Речь. П. П.: Речь.

Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить. 

Любое предложение с однородными сказуемыми может быть охарактеризовано и как осложненное простое, и как сложное. Случаи, когда сказуемые не распространены (или мало распространены), предпочтительнее характеризовать как простые осложненные предложения (Иван споткнулся и чуть было не упал; Иван не читал книгу, а мечтал). Напротив, случаи, когда каждое из сказуемых значительно распространено (в примере про смерч у каждого из них есть собственный детерминант: Внутри смерчевого столба; по краям) и, в сущности, описывает отдельную ситуацию, предпочтительнее трактовать как сложные предложения.

Начнем ответ все же со ссылки на словарную фиксацию: Джек-потрошитель. Теперь попробуем объяснить это написание. Существительное, присоединяемое к имени собственному и указывающее на какую-то характеристику носителя имени, является приложением и пишется через дефис, например: Иван-дурак, Иван-царевич, Марья-искусница, Соловей-разбойник, Человек-невидимка, Зевс-громовержец, Николай-угодник. Если характеристика, выраженная в приложении, воспринимается как прозвище (часть индивидуального имени), то написание меняется, ср.: Иван Воин, Николай Чудотворец. Возможность трактовать слово и как приложение, и как прозвище приводит в некоторых случаях к колебаниям в написании, ср.: Бова-королевич и Бова Королевич, Иван-царевич и Иван Царевич. Написание имени конкретного исторического лица, персонажа закрепляется в словарях, рекомендациям которых нужно следовать. 

Место ударения в фамилии определяется, с одной стороны, акцентологическими закономерностями русского языка, действующими в области нарицательных слов, а с другой — многочисленными отклонениями от этих закономерностей, возникающими в результате акцентологического расподобления нарицательного и собственного имени, аналогического воздействия со стороны сходно построенных или бытующих в той же социальной среде фамилий (ср. правильное с точки зрения акцентологии Ива́нов и общераспространенное Ивано́в). Поэтому в конечном счете ударение в фамилии определяется семейной традицией.

Фамилии литературных персонажей в этом отношении подобны фамилиям реальных людей. Автор, в свою очередь, может изменить ожидаемое место ударения, реализуя тот или иной замысел. Но обычно такое изменение, если оно случается, так или иначе себя проявляет. Слово корова и его производные имеют неподвижное ударение на втором слоге, поэтому естественно предполагать, что фамилия Коровьев имеет ударение на том же слоге. Булгаков читал свой роман друзьям, диктовал жене — никаких свидетельств того, что он предполагал иное ударение в этой фамилии, нет.

Слова старший, младший (не перешедшие в разряд прозвищ и являющиеся именами нарицательными) пишутся со строчной буквы и присоединяются дефисом: Иванов-младший, Рокфеллер-младший, Райкин-старший, Райкин-младший, Буш-старший, Буш-младший. Но если слова старший и младший присоединяются не к слову, а к сочетанию слов (т. е. к имени и фамилии), то дефис меняется на тире (дефисное написание с сочетанием слов невозможно): Джордж Буш – старший, Иван Иванов – младший.

Однако в некоторых именах исторических лиц (обычно античных авторов) слова младший и старший пишутся с прописной буквы: Плиний Младший, Катон Старший, Плиний Старший (проверить эти написания несложно: они зафиксированы словарями и энциклопедиями). Старший и Младший здесь – часть имени собственного (ср.: Карл Смелый, Иван Грозный).

Можно склонять так: на Ольге СвятЕ.

Для постановки запятых в этих и подобных предложениях нет оснований.