Вы совершенно правы: выражение осознанный человек ошибочно с точки зрения лексической сочетаемости. 

Слово апостроф пришло в русский язык из французского и сохраняет ударение языка-источника.

Такое оформление цитаты некорректно. Предложение следует перестроить или разделить на два.

Такое оформление прямой речи возможно. Слова автора названы отдельным предложением, т. к. в них нет глагола речи (сказал, закричал, воскликнул и т. д.). Правда, встречается такое оформление нечасто, поэтому многие справочники об этом правиле не вспоминают. Оно приведено в пособии Д. Э. Розенталя «Пунктуация», это очень подробный справочник, в нем рассмотрены многие частные случаи, о которых не говорится в других справочных изданиях.

Аналогия неполная. В примерах из справочника деепричастие легко заменяется неглагольными аналогами: без волнения, без прицеливания. В рассматриваемом примере такая замена (без вымазывания) затруднена и неадекватна.

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Постановка запятой в этом случае зависит от смысла, который вкладывает в определения автор: считает ли он безлюдность и слабоосвещенность свойствами, характеризующими парк с одной точки зрения, или нет.

Вопрос о выборе окончания в форме родительного падежа множественного числа слова килограмм не является орфографическим, это проблема грамматической нормы. О ней Вы можете прочитать в ответе на вопрос № 290583.

Правила 1956 года и правила 2006 года, о которых Вы спрашиваете, – это своды орфографических и пунктуационных законов. Вот их полные библиографические описания: 

Правила русской орфографии и пунктуации : утв. Акад. наук СССР, М-вом высш. обр. СССР и М-вом просвещ. РСФСР / [наибольшее уч. в сост. принимали С. Г. Бархударов, К. И. Былинский, В. В. Виноградов, И. С. Истрина, И. А. Каиров, Е. И. Корневский, С. Е. Крючков, С. П. Обнорский, Д. Н. Ушаков, А. Б. Шапиро, Л. В. Щерба]. – Москва : Учпедгиз, 1956. – 176 с.   

Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник : одобрено Орфографической комиссией РАН / [авт. Н. С. Валгина, Н. А. Еськова, О. Е. Иванова, С. М. Кузьмина, В. В. Лопатин, Л. К. Чельцова ; отв. ред. В. В. Лопатин] ; Рос. акад. наук, Отд. историко-филол. наук, Ин-т рус. яз. им. В. В. Виноградова. – Москва : Эксмо, 2006. – 478, [1] с. – Справочник представляет собой дополненную редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – Издания после 2006 г. стер.

Свод 2006 года нельзя признать реформирующим наше письмо, хотя по тем публикациям, которые выходили в СМИ в начале 2000-х, такой вывод вполне можно было сделать. Но журналистам нужна сенсация, им свойственно демонизировать любую ситуацию.

Вот, что написано в предисловии к правилам 2006 года: «Основной задачей этой работы была подготовка полного и отвечающего современному состоянию русского языка текста правил русского правописания. Действующие до сих пор «Правила русской орфографии и пунктуации», официально утвержденные в 1956 г., были первым общеобязательным сводом правил, ликвидировавшим разнобой в правописании. Со времени их выхода прошло ровно полвека, на их основе были созданы многочисленные пособия и методические разработки. Естественно, что за это время в формулировках «Правил» обнаружился ряд существенных пропусков и неточностей.

Неполнота «Правил» 1956 г. в большой степени объясняется изменениями, произошедшими в самом языке: появилось много новых слов и типов слов, написание которых «Правилами» не регламентировано. Например, в современном языке активизировались единицы, стоящие на грани между словом и частью слова; среди них появились такие, как мини, макси, видео, аудио, медиа, ретро и др. В «Правилах» 1956 г. нельзя найти ответ на вопрос, писать ли такие единицы слитно со следующей частью слова или через дефис. Устарели многие рекомендации по употреблению прописных букв. Нуждаются в уточнениях и дополнениях правила пунктуации, отражающие стилистическое многообразие и динамичность современной речи, особенно в массовой печати.

Таким образом, подготовленный текст правил русского правописания не только отражает нормы, зафиксированные в «Правилах» 1956 г., но и во многих случаях дополняет и уточняет их с учетом современной практики письма» (с. 9).

Нужно признать, что расхождения в рекомендациях свода 1956 года и свода 2006 года есть. Но они совершенно незначительны. Некоторыми из них мы обязаны еще Д. Э. Розенталю. Он в своих руководствах по правописанию не воспроизводил правила 1956 г., а уточнял, детализировал их и в некоторых случаях менял рекомендации. Все эти изменения связаны с изменениями, произошедшими в самом языке. 

Кроме сводов правил, орфографическую норму фиксируют и орфографические словари. Работа над созданием академического орфографического словаря поручена Институту русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Там работают специалисты, которые ведут постоянные исследования в области орфографии, изучают современную практику письма, историю его нормирования и вырабатывают рекомендации по написанию слов, на наших глазах входящих в русский язык. Ими же готовятся к изданию новые редакции академического орфографического словаря. Наиболее полным из них на данный момент является 4-е издание  «Русского орфографического словаря» (М., 2012). Соответствуют рекомендациям этого словаря данные орфографического ресурса, которым любой желающий может пользоваться на нашем портале в разделе «Проверка слова».

Нет, неуместно. Авторская пунктуация — это сознательное отступление от действующих пунктуационных норм , служащее способом отражения художественного замысла автора и направленное на передачу ритмики или экспрессии текста.

Выбор авторского знака препинания полностью зависит от воли пишущего. Такие знаки приобретают стилистическую значимость и потому включаются в понятие авторского слога. Наблюдения за пунктуацией разных авторов показывают, что многие писатели питают особую любовь к какому-либо определенному знаку, который чаще других появляется в созданных ими текстах: так, И.С. Тургенев часто использует точку с запятой, М.И. Цветаева — тире, А.А. Блок — многоточие.

Главная функция авторских знаков препинания – передать читателю специфическое интонирование фразы писателем, темп фразы. Появление авторских знаков в тексте может прямо нарушать существующие пунктуационные нормы в языке. Употребление таких знаков можно свести к двум основным случаям: 1) употребление знаков препинания, не предусмотренных пунктуационной системой данного языка, и 2) разного рода отклонения в использовании существующих пунктуационных знаков.

Примером употребления знаков препинания, не предусмотренных системой пунктуации, может служить творчество русских писателей 1820‑1840-х гг., в частности В. Ф. Одоевского, у которого встречаются такие знаки препинания, как 5-, 6-, 8-, 9- и 10-точия, знак ¿ и др. Напр.: ¿Что же покойник-та, крепостной, что ли, ваш был?....... (В. Одоевский). Похожее использование разных видов многоточия встречается в произведениях А. Ф. Вельтмана (от 2-точия до 14-точия) и П. Л. Яковлева (от 2-точия до 7-точия). Число точек в составе многоточия указывало на длину паузы: для обозначения кратких пауз использовалось 2-точие, для обозначения долгих пауз — многоточия с бόльшим числом точек. Эксперименты по использованию знаков препинания, не предусмотренных пунктуационной системой, были характерны также для периода 1910‑1930-х гг. и для конца ХХ в. Ср., напр., использование нескольких тире подряд: И в белых оленьих кухлянках скользили лопари-нойды, шептались — шептали — и от их шепота сгущался туман, и сквозь туман: ослепленные зодчие и строители, касаясь руками стен — — Неугасимые огни горят над Россией! (А. Ремизов); А на странице тринадцать печатались некрологи — — — как вдруг налетевший сквозняк затушил свечу, и я принужден был прервать составление записок (Саша Соколов). В современные художественные тексты в качестве пунктуационных знаков могут вводиться различные компьютерные и математические символы.

Значительно чаще авторская пунктуация связана с разного рода отклонениями в использовании уже существующих знаков препинания. Стремление автора художественного текста передать ритм фразы может привести к появлению знаков препинания в позициях, не регламентированных правилами или даже прямо им противоречащих. Ср. использование тире в следующих примерах: Закат — погас (М. Горький);  Он чего-то вдруг очень устал. И — хорошо, что он остался один в кабинете, спокойнее как-то. (В. Шукшин). В приведенных примерах тире, избыточное с точки зрения грамматической структуры предложения, используется для передачи особого, разорванного ритма повествования. Авторский знак, который сигнализирует об определенном членении текста, может  заменять собой нормативный и потому стилистически нейтральный знак препинания. Таково, в частности, употребление тире вместо запятой: Он приехал в феврале — когда она уже совсем похоронила в себе всякую надежду увидеть его хоть еще один раз в жизни (И. Бунин); Как дитя — собою радость рада (М. Горький). В начальной строке стихотворения Виктора Сосноры, которое представляет собой вариацию на тему пушкинского Я вас любил. Любовь еще, быть может…, тире располагается на месте запятой: Любовь еще – быть может. / Но ей не быть — и актуализирует одно из двух возможных прочтений сочетания «быть может», заданных Пушкиным (и как вводного слово, и как сказуемого). В конечных строках этого же стихотворения место знака становится другим: Любовь – еще быть может… / Не вас, не к вам. Благодаря варьированию положения тире, которое становится выразителем актуального членения предложения, меняется не только общий смысл высказывания, но и роль слова еще как члена предложения: если во втором случае является обстоятельством, то в первом — определением со значением ‘возможный в будущем’.