Такое сочетание не ошибочно, оно встречается в художественной литературе. Например: А хуже всего было то, что, когда он произнёс эту свою шутку богатого гуляки, я заметил, что она улыбнулась в уже пригубленный стакан, и улыбнулась довольно язвительно. Ф. Искандер, Письмо. Даже стакан, пригубленный Вальганом, хотелось выбросить. Г. Николаева, Битва в пути.
Да, запятую надо поставить.
Слова по странной случайности могут обособляться с целью интонационно-логического выделения. Решение принимает автор текста.
Если Вы имеете в виду значение, то это синонимы.
Запятая нужна: Он не тот, с кем она обретёт счастье.
Это неверно. Правильно: До скОльких работает магазин?
Запятая нужна.
Пунктуация зависит от строя предложения, требуется контекст.
В разговорной речи это предложение уместно.
Тире поставлено верно, это предложение с именительным темы.
При именительном темы, тесно связанном с основным предложением, в котором имеется личное или указательное местоимение в качестве слова-отсылки, ставится тире.
