Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Нет, запятые не нужны.
 

Предпочтительно согласование во мн. ч.

Верно: наращённые.

Корректно слитное написание.

В реестр кодифицированных знаков препинания входит только два вида горизонтальных черточек: тире и дефис. В этом можно убедиться, обратившись к «Правилам русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – своего рода орфографической конституции. Достаточно посмотреть на оглавление. Никто из авторитетных специалистов по пунктуации (А. Б. Шапиро, Д. Э. Розенталь, Н. С. Валгина) не добавляли в этот перечень какие-либо другие знаки препинания.

Тире должно отделяться пробелами от предшествующего и последующего текста. Ср. с примерами из правил 1956 г. и академического справочника 2006 г.: физический закон Бойля – Мариотта, встреча с гостями Олимпиады – иностранцами.

Единственный случай, когда тире не отбивается пробелами, – позиция между цифрами.

Язык действительно развивается, в нем постоянно появляются новые варианты, умирают старые, недопустимое вчера становится допустимым сегодня и единственно правильным завтра, а единственно правильное вчера завтра может оказаться устаревшим. Это нормальный, естественный процесс развития языка. И, конечно же, многие новые варианты с трудом преодолевают барьер общественного неприятия – это тоже нормально и естественно. Этот процесс иногда может занять много десятилетий.

Но вот что интересно: в последнее время очень часто, когда заходит речь о каких-то спорных вариантах произношения, словоупотребления, возникает сочетание «новые правила». Иногда разговоры о «новых правилах» могут не на шутку взволновать общество. Между тем при внимательном рассмотрении оказывается, что «нововведениям» уже много десятилетий, они давно узаконены словарями русского языка. Это касается и среднего рода существительного кофе: указание на допустимость такого употребления в разговорной речи находим в словарях 1970-х, такая оговорка сделана и в академической «Русской грамматике» (М.: Наука, 1980). Что касается вариантов грамм и килограмм в родительном падеже множественного числа, здесь действуют такие нормы: вне счетной формы – только граммов, килограммов (например: несколько килограммов); в счетной форме (в сочетании с числительным) правильно: грамм, килограмм и граммов, килограммов: 100 грамм и 100 граммов, 5 килограмм и 5 килограммов. При этом о возможности употребления здесь вариантов грамм, килограмм можно прочитать в словарях 1950-х. Как видите, «новыми» эти нормы назвать вряд ли возможно.

Запятая в этом месте не нужна.