В официальных документах (а приведенное высказывание явно относится к официально-деловому стилю) название должности выполняет функцию приложения к имени собственному, а имя собственное, будучи определяемым словом, не нуждается в обособлении.

Заметим, что имя собственное может выступать в роли приложения, если имеет поясняющий характер, является попутным замечанием, но такое бывает, как правило, в художественной речи — сравним примеры из справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Дочь Дарьи Михайловны, Наталья Алексеевна, с первого взгляда могла не понравиться (Т.); Отец мой, Клим Торсуев, известный мыловар, был человек тяжёлого характера (М.Г.) и т. п.

Оба слова — "регламентирование" и "регламентация" — связаны с понятием установления порядка, правил или норм. Однако их употребление зависит от контекста и стиля речи. 1. Регламентирование — это процесс установления регламента, то есть конкретных правил или норм для какой-либо деятельности. Оно часто используется в ситуациях, когда подчеркивается деятельность по созданию или введению этих правил. Это слово может придавать высказыванию оттенок активного действия. 2. Регламентация — это результат регламентирования, то есть сам установленный порядок или нормы. Оно акцентирует внимание на существовании уже созданных регламентов и их применении. 

В русском тексте кавычки-«елочки» принято использовать и для оформления прямой речи, и для маркирования слов, употребленных в необычном значении, слов из другого стиля и т. д. Исключение составляют случаи, когда внутри слов, заключенных в кавычки, встречаются другие слова, в свою очередь заключенные в кавычки. Тогда рекомендуется использовать кавычки разного рисунка — «елочки» (внешние) и «лапки» (внутренние): работа В. И. Ленина «О карикатуре на марксизм и об "империалистическом экономизме"», ЗАО «Издательский дом "Комсомольская правда"», ООО «Компания "Металлинвест"».

Вот что говорится о таких случаях в параграфе 33.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: «Если главная часть сложноподчиненного предложения находится внутри придаточной (в разговорном стиле речи), то запятая обычно ставится только после главной части (а перед ней не ставится); ср.: Хозяйством нельзя сказать, чтобы он занимался… (Г.) — Нельзя сказать, чтобы он занимался хозяйством; Но слова эти мне неудобно, чтобы ты сказала… (Герц.) — Но мне неудобно, чтобы ты сказала эти слова».

Следовательно, верно: Я тебе об этом уже даже не знаю, сколько раз говорил, говорю и буду говорить.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Запятая между согласованным и несогласованным определениями обоснованна. Вот правило из полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

§ 39. Запятая ставится при сочетании согласованных и несогласованных определений (несогласованное определение помещается после согласованного): Между тем в приземистой, с коричневыми стенами зимовке Клюшиных действительно горела слегка увернутая семилинейная лампа (Бел.); Она сняла со стола толстую, с бахромой скатерть и постелила другую, белую (П. Нил.).

Однако запятая не ставится, если сочетание согласованного и несогласованного определения обозначает единый признак: Белая в клеточку скатерть; на ней была синяя в горошек юбка.

Вряд ли приведенные Вами определения можно считать обозначениями единого признака. 

Д. Э. Розенталь рекомендовал в подобных конструкциях согласовывать сказуемое с подлежащим, а не с уточняющими (поясняющими) членами предложения: Культурно-просветительская деятельность, в том числе организация экскурсий на территории МГОМЗ, не входит в вышеупомянутый перечень (см., напр.: Розенталь Д. Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П. Справочник по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование. 7-е изд. М., 2010. §185, п. 4). 

Ю. А. Бельчиков (см. его справочник «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012)) несколько смягчает рекомендации, допуская согласование с уточняющими (поясняющими) компонентами. Однако это допущение не распространяется на официальный стиль, в котором написано приведенное в вопросе предложение.  

Анастасия, о таких словах, как мама и папа, нельзя говорить, что они являются достоянием какого-то одного языка, из которого потом могли прийти в другой. Эти слова, образованные взрослыми путем вычленения каких-то сочетаний звуков, похожих на слоги, из детского лепета, относятся к древнейшему пласту лексики любого языка. Возникли они, по-видимому, даже не в праиндоевропейском языке (общем предке всех славянских, германских, романских и др. языков), а в праностратическом языке – гипотетическом предке большинства языков Европы, Азии и Африки. Фактически словам мама и папа много тысяч лет, они появились задолго до того, как Япония стала Японией, Китай – Китаем, а Россия – Россией.

Слова пленный и пленённый различаются по значению или по стилистической окраске. Пленный ← пленить 'взять в плен', может быть как прилагательным (пленный солдат), так и субстантивированным прилагательным (много пленных и раненых). Пленённый ← пленить 'покорить, очаровать', причастие (пленённый ее красотой). Однако причастие пленённый может употребляться и в значении 'взятый в плен', синонимичном значению прилагательного пленный, но только в высоком, поэтическом и несколько архаическом стиле, например: Уж наше воинство почти плененно зрилось, / Но Ростислав пришел, и счастье претворилось [А. П. Сумароков. Семира : «Что к горести меня любовь воспламеняла…» (1768)]/