Запятая перед оборотом, начинающимся предлогом в связи с, факультативна (необязательна). Ее можно поставить, если перед этими словами есть интонационная пауза.

Переходных глаголов на -еть с основой настоящего времени на -е[й]- действительно очень мало. В современном языке к ним относятся иметь, жалеть и близкие по морфологической структуре глаголу запечатлеть глаголы одолеть, уразуметь. В древности этот состав был несколько иным. Например, переходным был глагол умѣти ‘знать’ (от умъ). Глагол запечатлеть известен с древнейших времен (ср. ст.-сл. печатьлѣти, запечатьлѣти) и никогда не менял своих морфологических характеристик. Менялось только его значение: первоначально он значил ‘запечатать’, ‘плотно закрыть’ (откуда и современное значение ‘закрепить в памяти’), ‘утвердить’. Значение ‘воплотить’ (в произведении искусства и т. п.) появилось только в XVIII веке. Тогда же появился глагол впечатлеть, позднее утраченный, и произведенное от него существительное впечатление, получившее переносное, современное значение под влиянием французского impression. Глаголы впечатлить и впечатлять еще более позднего происхождения.

Можно предполагать, что редкое морфологическое строение глагола запечатлеть объясняется его происхождением. Его очевидная связь с существительным печать затемняется невозможностью корректно обосновать эту связь с точки зрения исторической фонетики. Поэтому ученые выдвигали различные предположения о праформах, к которым можно было бы возвести глагол запечатлеть. Так, выдающийся французский славист Андре Вайан постулировал наличие в производящей основе суффикса *-li-, под влиянием которого распространенный основообразующий глагольный суффикс -а- перешел бы как раз в ѣ: *pečatь-li-a-ti > *pečatьlěti > печатьлѣти. Другая версия, выдвинутая в свое время видным специалистом по лексике старославянского языка А. С. Львовым, предполагает, что глагол запечатлеть образован от заимствованной тюркской глагольной основы *pečětlě ‘запечатай’, конечная огласовка которой обусловила вхождение глагола печатьлѣти в морфологический класс глаголов типа умѣти.

Есть ошибка в употреблении деепричастного оборота. Кроме того, неясно, как логически связаны первое и второе предложения.

В действительности оба примера употребления деепричастия не вполне корректны. Дело в том, что обстоятельство, выраженное деепричастным оборотом, синонимично обстоятельственному придаточному предложению, в Ваших примерах – придаточному с временнЫм значением (с союзом "когда"): Когда он стал демонстративно собирать свои вещи, он обиделся (Что звучит странно, не правда ли?).

Второе же предложение (Он долго учился, в результате став прекрасным специалистом) и вовсе невозможно, нужно сказать: Проучившись долго, он в разультате стал прекрасным специалистом.

На наш взгляд, деепричастный оборот однозначно относится в инфинитиву: продолжить разговор с Трампом прямо посреди улицы, пытаясь добраться до французского посольства пешком.

Запятая перед чем поставлена правильно (и все остальные знаки тоже).