Слово администрация нужно писать строчными.
Вы включили в этот перечень совершенно разные с точки зрения грамматики названия. Осло, Торонто – иноязычные названия, они не склоняются. А вот Люблино, Бирюлёво, Орехово-Борисово – славянские топонимы, они всегда склонялись и продолжают склоняться. Подробнее о таких названиях см. здесь.
В образцовой литературной речи название склоняется: Северного Медведкова. О склонении топонимов см. наш подробный материал «В Простоквашино или в Простоквашине? Надо ли склонять русские топонимы».
Тире поставить желательно для прояснения смысла предложения; без тире в предложении возникает словосочетание государственный обвинитель прокурора.
Это противоречие может быть вызвано вот чем: если ударение будет падать на О (Обручевский), останутся 3 безударных слога в конце слова, что неудобно для произношения. Похожая история с ударением в названии улицы Островитянова: словари фиксируют ударение на Я, несмотря на то что в фамилии человека, в честь которого названа улица, ударение падает на И. Причина та же: при произнесении ОстровИтянова остаются 3 безударных слога в конце слова. Неудивительно, что подобные приключения происходят именно с городскими географическими названиями, ведь они очень часто употребляются в живой беглой речи, где удобство произнесения становится главным фактором, а история происхождения названия отходит на второй план.
Корректно с Ы.
Предложенная формулировка некорректна. Возможный вариант: южнобутовцы (по аналогии с зафиксированными словами южнокурильцы, южносахалинцы и др.).
Без родового слова район эти названия склоняются.