Это восклицательное предложение, осложненное деепричастным оборотом. Частица не в нем пишется по тому же правилу, что и в других подобного рода предложениях.
Тем более не обособляется. Фраза построена не вполне корректно, возможна такая конструкция: Никто ни с кем ни здоровался, ни тем более прощался -- за руку.
Слитное написание корректно.
Окончание творительного падежа после основ на шипящий пишется по-разному в зависимости от ударения (ножо́м, но му́жем; свечо́й, но да́чей), таково правило орфографии. Чтобы объяснить, чем обусловлено правило, обратимся к истории. Исторически оправданным является написание после шипящих гласной е, и еще в ХVIII веке в формах творительного падежа писали окончания -ем и -ей (платежемъ, барышемъ, падежемъ, плащемъ, ножемъ, сивучемъ, пращей). Постепенно в ударных позициях вслед за изменившимся произношением е заменяется на о, и такое написание становитя обычным под влиянием слов с основой на парные согласные по твердости-мягкости (столо́м, окно́м, стено́й). То есть в словах с ударными окончаниями побеждает написание «по выговору», а безударные окончания не изменяют традиции. Подробнее см. в труде Я. К. Грота «Спорные вопросы русского правописания от Петра Великого доныне» (с. 727–732).
В указанных случаях ставится запятая.
Слово жребий склоняется так же, как и другие существительные мужского рода на -ий. Сравните, например, со словами литий и муфтий.