Сочетание с непокрытой головой является несогласованным определением при существительном женщина. Обособление таких определений зависит от контекста, в который включено предложение. Если сочетание с непокрытой головой называет отличительный признак (например, в контексте речь идет о двух женщинах, одна из которых в головном уборе, другая с непокрытой головой), то выделять его не нужно. Если же сочетание называет признак временно́го характера («будучи с непокрытой головой»), обособление требуется.
Правильно: договор с ИП О. Н. Дымковцом.
Если Вы пишете название латиницей, кавычки не нужны. Если кириллицей, то нужны.
Такое сочетание возможно.
В гражданском законодательстве: договор, заключенный на основании оферты. Кратко (и в разговорной речи): договор оферты.
См. в Горячей десятке вопросов.