Это сложное предложение, перед союзом и необходима запятая (по общему правилу) либо тире (как знак, выражающий значение результата, следствия): Записывайтесь — и встретимся на пробном уроке!

Тире факультативно (возможно). 

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

На дефисное написание влияет наличие в первой части этого сложного прилагательного суффикса -ск-. Из правила о дефисном/слитном написании прилагательных в зависимости от соотношения основ (сочинение/подчинение) в современной письменной речи имеется очень много исключений.

Полента.

Сложные слова с первой частью высоко- пишутся слитно. В случае если это слово нельзя заменить другим, зафиксированным в словарях, рекомендуем писать его слитно.

Запятая нужна только в том случае, если оборот Расположенный в одном из престижнейших районов южной столицы имеет добавочное обстоятельственное значение (причинное: «Клубный дом» отвечает самым высоким требованиям, потому что он расположен в одном из престижнейших районов южной столицы), в этом случае после слова столицы будет пауза при чтении. Если такого оттенка значения нет (и нет паузы после слова столицы), запятая не нужна.