Такое употребление корректно. См. в словарях: 

Большой толковый словарь русских существительных

КОБЫЛИЦА, -ы, ж. То же, что кобыла. Белая кобылица терлась боком об изгородь.

В упомянутом параграфе 132 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина речь идет о более сильных знаках, нежели запятая, — точке с запятой, двоеточии, тире; применить этот параграф к обсуждаемому предложению едва ли возможно.

В данном случае мы имеем дело с постановкой запятой на стыке союзов. Впрочем, правила в этой области далеко не категоричны. Так, в параграфе 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, в числе прочих, примеры, в которых «союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение» даже при возможности перестановки частей, сравним: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (предложение из справочника) — Он давно уже уехал, и никто не знает, где он теперь (перестроенное предложение из справочника). Представляется, что в обсуждаемом предложении возможны варианты: эталонным является вариант с запятой между союзами и и когда, однако допустим и вариант без этой запятой.

Ваше предположение верно. Запятая в указанной позиции нужна, чтобы закрыть придаточную часть внутри главной.

Тавтологией называют употребление однокоренных слов в предложении или тексте. Тавтология отнюдь не всегда является стилистической ошибкой. Например, часто встречается она в пословицах и поговорках: Дружба дружбой, а служба службой; Жизнь прожить — не поле перейти; Вольному воля; во фразеологических оборотах: ходить ходуном, битком набит, есть поедом. Намеренное использование однокоренных слов служит средством лексической выразительности в художественной литературе и публицистике: Горьким смехом моим посмеюся (Н. Гоголь); Как ум умен, как дело дельно, // Как страшен страх, как тьма темна! // Как жизнь жива! Как смерть смертельна! // Как юность юная юна! (З. Эзрохи).

В сочетании рассказать рассказ присутствует ошибка, а в сочетании написать (писать) письмо ошибки нет. Это связано со значением слов рассказ и письмо в этих словосочетаниях.

Рассказ ― это то, что рассказывают (см., например «Большой толковый словарь» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=рассказ&mode=slovari&dicts[]=42).

Письмо — это написанный текст, передаваемый, посылаемый кому-л. для какого-л. сообщения (https://gramota.ru/poisk?query=письмо&mode=slovari&dicts[]=42; см. 4 значение). Невозможно подобрать неоднокоренной синоним, необходимый для передачи этого значения в сочетании с глаголом написать (писать), поэтому употребление однокоренных слов оправдано. Ср. аналогичные ситуации, в которых словосочетания с однокоренными словами нормативны: свет от свечи, закрыть крышкой, варим варенье и т. п. 

В разговорной речи употребляют оборот накручивать себя, когда описывают эмоциональное состояние: не волнуйтесь, не накручивайте себя. Происхождение выражения объясняется метафорическим использованием глагола накручивать. Возможен и оборот накручивать себе при обозначении, например, движений: накручивать себе на руку шнур, локон на палец. Этот оборот используют и в переносном значении: накручивать себе статистику, накручивать себе показатели.

Слова вода и водка исторически родственны, но сейчас их вряд ли можно признать однокоренными, значение слова водка невозможно истолковать через значение слова вода. Приведем статью из этимологического словаря Н. М. Шанского и Т. А. Бобровой.

Во́дка. Искон. Суф. производное от вода. Первоначальное значение «спиртовой лекарственный настой» (на травах). Значение «водка», очевидно, возникло у этого слова под влиянием польск. wódka — свободной кальки лат. aqua vita «алкоголь» (буквально — «вода жизни»).

В академической грамматике 1980 г. такие предложения называются предложениями с несобственно-причинным (причинно-аргументирующим) значением: «…ситуация, представленная в придаточной части, является лишь внешним поводом или косвенным свидетельством, используемым как аргумент для умозаключения о том, что сообщается в главной части: Медлить было нечего; я выстрелил в свою очередь, наудачу; верно, пуля попала ему в плечо, потому что вдруг он опустил руку (Лерм.)» (Русская грамматика. М., 1980. Т. 2. § 3027).

Да, так лучше.