Конструкция но боязно - вдруг неправильно их произнесешь относится к словам подыскивая в своём многоязычном словаре нужные слова, взвешивая те, что явно годятся. Именно о такой смысловой связи говорит единый знак запятая и тире.    

Прилагательное от иуда – иудин.

Извините за задержку с ответом. Пунктуация во всех приведенных Вами предложениях верна.

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.

Запятая ставится между однородными обстоятельствами взвешивая и отвергая. Тире, выделяющие вставную конструкцию, не влияют на расстановку других знаков препинания в предложении.

Это задание можно выполнить с помощью «Большого толкового словаря русского языка» под ред. С. А. Кузнецова. См. здесь.

Новых правил нет, скорее можно говорить о неустоявшейся норме, которую отражают и противоречивые рекомендации в лингвистических источниках. «Словарь грамматических вариантов русского языка» Л. Граудиной, В. Ицковича, Л. Катлинской предлагает склонять русские, славянские и освоенные названия городов, рек, сел, деревень, поселков, хуторов, если эти названия не оканчиваются на гласные -о, -е, -и, -ы. В соответствии с этой рекомендацией сочетание жительница поселка Смидовича не ошибочно. В то же время в «Словаре географических названий» А. В. Суперанской говорится, что географические названия обычно не склоняются в сочетании с термином поселок (кроме тех случаев, когда название выражено прилагательным: в поселке Володарском).

Общая же тенденция такова: географические названия в сочетании с родовым словом постепенно перестают склоняться. У Пушкина было: «История села Горюхина», сейчас норма – не склонять такие названия в сочетании с географическим термином. В разговорной речи круг сочетаний с приложением, в которых топоним не склоняется, очень широк;  на письме (в образцовой литературной речи) склонение, отвечающее строгой литературной норме, стараются сохранять.

Слово Белоруссия употребляется не только в новостных текстах, оно зафиксировано в нормативных словарях русского языка (в т. ч. вышедших после распада СССР). Слово «коверкается» здесь вряд ли уместно: названия иностранных городов и стран в разных языках мира могут видоизменяться до неузнаваемости, но это не «исковерканный» вариант, а единственно правильный для данного языка, сложившийся в результате многолетней традиции употребления. Как Вы думаете, например, какую европейскую столицу чехи называют «Кодань»? Это Копенгаген. И вряд ли это как-то портит датско-чешские отношения.

Отвлечемся от двух наших государств, чтобы обсуждение не было таким острым. Предположим, что по каким-либо причинам россиян (и белорусов) вдруг начнут «приучать» называть столицу Италии Рома. Сколько десятилетий потребуется для того, чтобы изгнать слово Рим из русского языка? И самое главное – зачем?

Все названия должностей, кроме названий некоторых высших государственных должностей (в документах), пишутся строчными буквами.

Верно: президент компании, председатель совета, директор ООО, заместитель председателя.

Мы обычно используем курсив. Так уж повелось, что в словарях и справочниках примеры обычно выделяют курсивом, мы следуем этой традиции.