1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.

2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.

Существительное, относящееся к глаголу с отрицанием, может иметь форму родительного или винительного падежа, например: не прочитал этой статьи – не прочитал эту статью. В одних случаях тот или иной падеж является предпочтительным, а в других существует равная возможность употребления как родительного, так и винительного падежа. Подробные рекомендации см. в «Письмовнике».

О падеже:  нужен творительный падеж (музеем). Слова заведующий, управляющий, командующий и т. п., по своему происхождению являющиеся причастиями, управляют творительным падежом.

Что касается рода, то мужской род уместен в строгой деловой речи (в приказе: назначить заведующим музеем Иванову...). В обиходной письменной и тем более устной речи верно: заведующая музеем.

Форму родительного падежа Помпеев рекомендуют «Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко и «Словарь трудностей русского языка для работников СМИ» М. А. Штудинера. Однако в «Грамматическом словаре» А. А. Зализняка указано, что название Помпеи склоняется по образцу слова статуя во множественном числе. Т. е. по Зализняку родительный падеж – Помпей.

Если это вопрос о падеже, здесь действительно необходим творительный падеж прилагательного или причастия. В подобных конструкциях прилагательное или причастие (при котором могут быть зависимые слова) находится в двойной зависимости: в падеже — от глагола, в числе и роде — от существительного: Они вешают флаг обращенным вверх (какой-либо частью); Знамя повесили перевернутым.

Правильно, как Вы верно указываете, на берегу. В русском языке есть несколько существительных второго склонения с таким окончанием в предложном падеже со значением места. Ср.: о береге - на берегу, о носе - в носу, о саде - в саду. Падеж один и тот же, окончания (в зависимости от значения падежа) - разные.

Вариант приняли в клуб 144 детей теоретически возможен, он будет означать: приняли кого-либо в клуб 144 детей. Если нужно указать, что 144 ребенка были приняты в клуб, правильно: приняли в клуб 144 ребенка. В конструкциях с составными числительными, оканчивающимися на два, три, четыре, винительный падеж сохраняет форму именительного независимо от категории одушевленности.

В этом предложении причастие связано не только с определяемым именем Анну Николаевну (согласуется с ним в роде и числе), но и с глаголом-сказуемым заставала, который обусловил творительный падеж причастия (заставала (какой?) сидящей). Такая тесная связь со сказуемым препятствует обособлению причастного оборота (см. пункт 3 параграфа 18.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). 

В таких случаях при глаголах восприятия нужен родительный падеж: Не хочу умереть, не увидев океана. Если речь идет о конкретном океане, то более естественной будет форма винительного падежа: Не хочу умереть, не увидев Тихий океан. О принципах выбора между формами родительного и винительного падежа при переходных глаголах с отрицанием см. «Письмовник».