Слово амбассадор сравнительно недавно «шагнуло» за рамки сферы имен собственных (ср. название отеля, театра, марки автомобиля, кофе) и перешло в разряд имен нарицательных, став обозначением лица, представляющего некую компанию, бренд, марку, или «посла» в совершенно определенном маркетинговом смысле. В новой лексической роли слово амбассадор вполне предсказуемо употребляется во фразах типа амбассадором известной марки стал известный актер, художник является амбассадором производителя красок, амбассадором отрасли считается компания Х, публике были представлены амбассадоры проекта и т. д. Поскольку из вопроса не ясно, о каком именно амбассадоре петербургской медицины идет речь, то надеемся, что эти пояснения помогут Вам самостоятельно подобрать хорошее наименование.

Произносим твердо, а пишем букву е, а не э — такова закономерность русского письма. Ср.: партер, темп, термос, спрей, модель и др. Не в начале корня после согласных буква э пишется для передачи гласного э и одновременно для указания на твердость предшествующего согласного только в немногих нарицательных словах иноязычного происхождения. Раньше их было совсем мало (мэр, пэр, сэр), в последние годы список исключений расширился (ср.: сэндвич, фэнтези, фэншуй и др.). Но всё-таки языковеды пытаются максимально сдерживать этот процесс и подавляющее большинство новых заимствований кодифицируют в словарях в написании через е, например: бренд, тренд, лейбл, секонд-хенд, хештег и многие другие. 

Ответом на Ваш вопрос будет выдержка из статьи о прописных и строчных буквах в личных именах:

Дефис нужен: ВОИНАМ-ПОБЕДИТЕЛЯМ СЛАВА. Особых правил правописания для памятников не существует, дефис ставится здесь по общему правилу.

1. Это так называемое эллиптическое предложение (самостоятельно употребляемое предложение с отсутствующим сказуемым). В таких предложениях при наличии паузы ставится тире, при отсутствии паузы знак не нужен. 2. В этом предложении тире факультативно.  

В приведенном Вами примере запятая нужна. Правило таково. 

Сравнительные обороты, начинающиеся союзом как, выделяются: <...>

б) если в основной части предложения имеются указательные слова так, такой, тот, столь: А по другую сторону ворот стоял амбар, совершенно такой же по фасаду, как и дом (М. Г.); Два таких великих немца, как Шиллер и Гете, не могли не встретиться (Пауст.); Черты лица его были те же, как и у сестры (Л. Т.).

Примечание. Если союз как и указательные слова так, такой с частицей же оказываются рядом, то они могут сливаться в единое союзное сочетание: Он, так же как Ильюшин, учился в Военно-воздушной академии (А. Яковлев).

Правило существует для конца слов. В конце иноязычных слов после как твердых, так и мягких согласных пишется буква е, напр.: алиготе, амбре, анжанте, антре, апплике, аутодафе, безе, буриме, бурре, галифе, глясе, гофре, декольте, де-юре, кабаре, канапе, карате, каре, консоме, купе, кураре, кюре, макраме, мачете, моралите, нотабене, падре, пенсне, пике, пирке, плиссе, подшофе, пюре, резюме, реноме, руте, саке, соте, суаре, сюзане, тире, удэге, форте, фрикасе, фуэте, экспозе, эмансипе, эссе (кроме удэ, мохэ).

О собственных именах в правилах русской орфографии говорится, что во многих именах иноязычного происхождения пишется буква э. Как передавать по-русски японское имя, нужно спросить у специалистов по передаче японских собственных имен. Мы можем только констатировать, что в текстах встречаются оба варианта. 

Это недавно заимствованное слово испытывало колебания в написании (что часто бывает с иноязычными словами, пока они осваиваются в языке), отсюда и разнобой в словарных рекомендациях. Предпочтительно использовать вариант Хеллоуин – во-первых, потому, что такова фиксация в орфографическом словаре (при разнобое в словарных рекомендациях «весомее» указания орфографического словаря, если речь идет о правописании), во-вторых, потому, что такое написание соответствует правилам русского письма. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (ср.: бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем. 

Этот вопрос нужно задать организациям, занимающимся пересылкой.

У очень большого числа слов есть вариантные формы на -ие и на -ье: приключение – приключенье, послание – посланье, а также проклятие – проклятье, спасение – спасенье, возвращение – возвращенье, признание – признанье, молчание – молчанье и т. п. При этом формы на -ие почти всегда являются общеупотребительными и стилистически нейтральными, а формы на -ье характерны для разговорной и поэтической речи (хотя может быть и наоборот, ср. счастье – общеупотребительный вариант, счастие – устаревший, встречающийся в поэтических текстах). Если текст, где Вам встретились варианты приключенье, посланье, стихотворный или передает разговорную речь персонажей, тогда всё в порядке. Если же эти слова употреблены в обычном письменном прозаическом тексте, тогда Ваше замечание справедливо.