Запятая между союзами нужна. Обратите внимание: предложение построено неудачно – местоимение она может быть соотнесено со словом чашка.
Определенного, причем раз и навсегда установленного правила на этот счет быть не может. Нужно иметь в виду, что одна из главных функций кавычек — выделительная, то есть, заключая то или иное слово или сочетание слов в кавычки, пишущий стремится обратить на них внимание. Поэтому, в частности, часто выделяются кавычками слова, употребленные в условном, ироническом, образном, необычном и т. п. значении. Однако по мере того как подобные выражения становятся обиходными (широко употребительными) в кавычки они заключаются всё реже. Например, стали писать без кавычек: часы пик; голосовать за и против; работать на отлично; живая газета и др.
Поэтому и сочетание чёрная смерть как условное название чумы можно заключать в кавычки, однако необходимости в таком выделении нет.
В данном контексте уместны оба варианта. Паре трудно и сложно Ирина Левонтина посвятила целую главку в своей книге "Русский со словарем": «Вот уже несколько лет, как многие люди замечают, что в русском языке утрачивается смысловое различие между словами трудно и сложно: Вам не сложно закрыть дверь? Передайте, пожалуйста, соль, если Вам не сложно. Вообще-то, слово трудно указывает на усилие, которое требуется для выполнения действия, а слово сложно — на то, что имеется много компонентов ситуации, которые надо согласовать, много факторов, которые надо учесть. Скажем, человек не хочет ехать с двумя пересадками: хоть это и быстрее, но очень сложно. Или не может настроить Bluetooth в телефоне — сложно. Одна моя знакомая втолковывала своей (очень интеллигентной, даже рафинированной) дочке: "Почему ты говоришь сложно дозвониться? Что, номер какой-то очень длинный? Например, по некоторым карточкам звонить сложно — нужно вводить кучу кодов". — "Нет, просто номер все время занят". — "Значит, надо говорить трудно дозвониться!" Да и меня сын недавно спросил: "Мам, я забыл, какая, ты говоришь, разница между трудно и сложно?" Видимо, с этим уже ничего не поделаешь».
Выбор предлога зависит от того, в каком значении использовано это наименование. Если Гибралтар — территория, то правильно на Гибралтаре (От Рима до Майами с остановками в Марокко, на Гибралтаре, Канарских островах, Кубе и Доминиканской Республике. [Мария Киселева. Королевские забавы. Граф переплыл Атлантику на мотоцикле (2002) // «Известия», 24.06.2002]); если же Гибралтар — Гибралтарский пролив, то правильно в Гибралтаре (Здесь же, в Гибралтаре, была написана еще одна, на этот раз уже «лихая» матросская песенка «Моряк, покрепче вяжи узлы» [Александр Городницкий. «И жить еще надежде» (2001)]).
Действительно, вопрос непростой. В «Справочнике по пунктуации: для работников печати» Д. Э. Розенталя (М., 1984) указано: «Всегда обособляется приложение при личном местоимении». В качестве иллюстрации приведен пример: Мне, как лицу высокопоставленному, не подобает ездить на конке (Ч.).
В «Полном академическом справочнике» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006), в параграфе 63, формулируется следующее правило: «При отнесенности к личным местоимениям место приложения не играет роли, оно обособляется всегда».
При этом в обоих справочниках есть особое правило об оборотах с союзом как. Д. Э. Розенталь формулирует его так: «Обособленное приложение может присоединяться союзом как (с дополнительным значением причинности), а также словами по имени, по фамилии, по прозвищу, родом и др. (независимо от того, какой частью речи выражено определяемое слово): Илюше иногда, как резвому мальчику, так и хочется броситься и переделать все самому (Гонч..); Как старый артиллерист, я презираю этот вид холодного украшения (Ш.); Леонтьев увлекся этой мыслью, но, как человек осторожный, пока что о ней никому не рассказывал (Пауст.)... Примечание. Если союз как имеет значение «в качестве», то присоединяемый им оборот не обособляется: Полученный ответ рассматривается как согласие (Аж.)... Не обособляется и приложение с союзом как, характеризующее предмет с какой-либо одной стороны: Читающая публика успела привыкнуть к Чехову как юмористу (Фед.).
В «Полном академическом справочнике» подчеркивается: «Приложение с союзом как надо отличать от оборота со значением 'в качестве'. Ср.: Он, как инженер, должен быть руководителем стройки (будучи инженером, должен руководить; приложение). — Он приехал на стройку как инженер (в качестве инженера...)».
Сравним с приведенным в вопросе предложением: Я (?) как читатель (?) обращаю. «Как читатель» означает ‘будучи читателем’. Как и в предложении Он, как инженер, должен быть руководителем стройки слова как инженер означают ‘будучи инженером’.
Обратим внимание и на то, что необособляемые обороты с как в значении ‘в качестве’ в обоих справочниках занимают позицию конца предложения и являются частью сказуемого. В «Полном академическом справочнике» дается прямая отсылка к следующему правилу (§ 90, б): «Обороты со сравнительными союзами (частицами) как, словно, будто, точно, как будто, что не выделяются запятыми <...> при передаче значения 'в качестве' (оборот является частью сказуемого): Сергей Лазо был прислан комитетом как главнокомандующий (Фад.); ...Тамара Ивановна поняла этот голос как посланное ей вдогонку прощание (Расп.)». Подобная отсылка есть и у Д. Э. Розенталя.
В заключение добавим, что, по нашему мнению, отсутствие запятых в приведенном предложении не должно считаться грубой ошибкой и служить поводом для снижения оценки пишущиму, т. к. правила, регламентирующие пунктуацию в подобных конструкциях, чрезвычайно сложны и не изучаются в школе. Возможно даже, что данная норма нуждается в пересмотре. Спор профессиональных филологов заставляет по крайней мере усомниться в ее существовании.
Если интерпретировать сочетание какое-никакое оружие как поясняющее приложение, второе тире поглощается запятой: Взяв со стола тяжёлый бронзовый подсвечник — какое-никакое оружие, он шагнул в комнату (см. пункт 4 параграфа 65 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Однако более уместно интерпретировать это сочетание как отдельное предложение, которое содержит попутное замечание, то есть как вставку; в этом случае нужны скобки: Взяв со стола тяжёлый бронзовый подсвечник (какое-никакое оружие!), он шагнул в комнату.
Формально это предложение можно подвести под правило об отсутствии запятой между частями сложносочиненного предложения, части которого объединены восклицательной интонацией. Однако это правило и Д. Э. Розенталь и Н. С. Валгина сопровождают примерами, в которых части начинаются с частиц или местоимений, подчеркивающих однородность частей, равноправность их по смыслу: Как он смешон и как глупы его выходки! Как часто мы собирались вместе и какие вели интересные беседы!; Сколько скрытого смысла в этих словах и какой отклик вызывают они у слушателей!; Как тихо вокруг и как чисто звездное небо!
В Вашем преложении смыслового равноправия частей нет. Отношения между ними причинно-следственные: Раз сам сделал, то сам и расхлебывай. Между ними можно было бы поставить знак тире: Сам сделал – и сам расхлебывай! Сам сделал – сам и расхлебывай! Более того, одна часть является повествовательной, а другая – побудительной. Побудительность же служит объединяющим фактором (ср.: Подпустить врага и огонь дать по команде!).
Подведем итог нашим пунктуационным размышлениям. Отсутствие запятой формально правильно, но «духу» правила более отвечает разделение частей запятой.
Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.
Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.
Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.
То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен.
Пунктуационное оформление и стилистика этого фрагмента вполне корректны.