Если автор намерен придать приложению современник Льва Толстого  дополнительное обстоятельственное значение, например выразить смысл 'хотя он был современником Льва Толстого' или 'поскольку он был современником Льва Толстого' (в контексте нет лексических или грамматических показателей, однозначно указывающих только на одну трактовку), это приложение нужно отделить от определяемого слова запятой: Современник Льва Толстого, Бунин нередко спорил с историей, с веком, с современниками. Если автор намерен лишь соотнести время жизни двух писателей, обособление не требуется: Современник Льва Толстого Бунин нередко спорил с историей, с веком, с современниками. 

В Национальном корпусе русского языка есть один пример употребления глагола выбороть: Но как зайцу без труси, так и человеку без «так полагается» (а это ведь «закон»!) не выбороть жизни. [А. М. Ремизов. Кукха. Розановы письма (1923)]. Впрочем, возможно, автор рассматриваемой книги это слово придумал как окказионализм, смысл которого, точно так же как и всей фразы, более чем ясен. Уместность окказионализма нужно оценивать с учетом стилевой принадлежности и общей тональности текста. Так, в публицистическом тексте окказионализм будет вполне уместен, в официально-деловом тексте — едва ли.

Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.

Возможны оба варианта. Ср. с примерами из «Русской грамматики» (М., 1980): Те, кто жили, любили, мучились, / пополняли рядами роты, / заслужили участи лучшие, / чем сведенные с жизнью счеты (Асеев); Чтоб не посмели жалеть Те, кто меня не жалели, Когда мои розы алели (Ю. Мориц) (нормально также: те, кто жил, любил, мучился...; те, кто меня не жалел). Ю. А. Бельчиков в справочнике «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012) дает следующую рекомендацию для подобных конструкций: ставить сказуемое во мн. число, если необходимо подчеркнуть, что производителей действия было много или несколько; если нет такой необходимости, то возможно употребление сказуемого в ед. числе. 

Прилагательное финский широко употребляется в русском языке в знач. 'относящийся к финнам, их языку, национальному характеру, образу жизни, культуре, а также к Финляндии, ее территории, внутреннему устройству, истории; такой, как у финнов, как в Финляндии': финский язык, финская баня, финский нож, финский дом, финские товары. Прилагательное финляндский существует, но встречается значительно реже и употребляется, как правило, в тех случаях, когда подчеркивается, что речь идет о государстве Финляндия, например: финляндское законодательство, Российско-финляндский культурный форум. Чаще это прилагательное встречается в официально-деловом языке, в живой речи оно не всегда будет уместно. Систему, работников и товары в живой речи лучше всё же было назвать финскими.

Тире не нужно, поскольку в роли подлежащего выступает личное местоимение, а сказуемое выражено сравнительным оборотом (каждый из этих факторов — достаточная причина не ставить тире): Ты как Мона Лиза. Вместе с тем в некоторых специфических условиях контекста тире может быть поставлено, сравним примеры, приведенные в справочнике Д. Э. Розенталя: Я — страница  твоему перу. Всё приму. Я белая страница. Я —  хранитель  твоему добру… (Цв.); Я — фабрикант, ты — судовладелец (М.Г.); Мы — люди  беспокойные, ибо  мы — в ответе  за планету; Эта девушка — как праздник! (Аж.); Срок войны — что жизни век и т. д. 

Да, так сказать можно.

Препарат от боли нужно принимать при боли.

Вот такие: Торговать, чтобы жить, или жить, чтобы торговать?

В этом предложении составное именное сказуемое был образованнейшим человеком. Словосочетание своего времени, с одной стороны, является несогласованным определением к сущ. человеком, но в большей степени оно зависит от формы превосходной степени образованнейшим и «вызвано к жизни» именно ею: писавшему необходимо было оговорить, что превосходная степень в данном случае ограничена рамками эпохи, и именно это ограничение вводится обстоятельством меры / степени своего времени. (В грамматике значение превосходной степени, не имеющее ограничений, то есть абсолютное превосходство, без сравнения с другими предметами, называется элативом, а значение превосходства по сравнению с другими — суперлативом. В данном случае имеем суперлатив.)

Таким образом, перед нами несогласованное определение с сильным обстоятельственным оттенком.