Правильно: У него, то есть у меня, разболелась голова.

Вы правы, правило часто формулируется так, что под него нельзя подвести слова с двумя приставками типа подызносить. Однако академические правила (то есть наиболее полные, детальные) учитывают данные слова. См. Полный академический справочник под ред. В. В. Лопатина, § 12, п. 2.

Вы правы. Верно: стелс-истребитель, истребитель "стелс".

Словарями современного русского литературного языка слово стажист не фиксируется, хотя лингвистические источники отмечают, что в советские годы оно изредка употреблялось в том же значении, что и существительное стажёр. 

Слово ментор фиксируется соврменными толковыми словарями в значении "о ком-л., постоянно поучающем, настаивающем, навязчиво воспитывающем (по имени воспитателя сына Одиссея из поэмы Гомера "Одиссея"). Менторов никто не любит. Говорить тоном ментора", со стилистической пометой "обычно ирон.". Иначе говоря, в современном русском литературном языке в интересующем Вас значении используется только слово наставник.   

Профессионал, профи, мастер, эксперт — эти слова, при поддержке контекста, могут выражать признаки 'опытный', 'имеющий большой стаж' наряду с другими признаками, характеризующими специалиста высокого уровня. При указании исключительно на наличие опыта, большого стажа обычно употребляют описательный оборот из разряда имеющий большой / многолетний опыт / стаж работы, (специалист) с большим / многолетним опытом.

Вот что об этом сказано в параграфе 162 справочника "Правила русской орфографии и пунктуации" под ред. В. В. Лопатина.

Если в предложении употребляется несколько тире, то необходимо учитывать функцию каждого из знаков.

1. Тире может повторяться только в равнозначной позиции:

а) при усилении значения каждого из перечисляющихся членов: Памятник свободе — неволе — стихии — судьбе и конечной победе гения: Пушкину, восставшему из цепей (Цвет.);

б) при параллелизме строения частей сложного предложения: Но в радости моей — всегда тоска, в тоске всегда — таинственная сладость! (Бун.)

2. Нежелательно (даже при авторском употреблении) повторение знака тире, когда знаки ставятся на разном основании: — А это — грот, — поясняет Володя, глядя себе под ноги, — тоже наш грот, здесь все наше, — хочешь, полезем! (Цвет.) — здесь первое тире стоит между подлежащим и сказуемым, второе и третье — выделяют авторские слова, четвертое — в бессоюзном сложном предложении в составе прямой речи.

Правило гласит:

"Слитно пишутся сложные слова с первой иноязычной (интернациональной) частью, кончающейся на гласную. Перечень основных таких частей сложных слов:

• с конечным о: авто-, агро-, астро-, аудио-, аэро-, баро-, бензо-, био-, вело-, вибро-, видео-, гекто-, гелио-, гео-, гетеро-, гидро-, гомо-, дендро-, зоо-, изо-, кило-, кино-, космо-, макро-, метео-, микро-, моно-, мото-, невро-, нейро-, нео-, орто-, палео-, пиро-, пневмо-, порно-, психо-, радио-, ретро-, сейсмо-, социо-, спектро-, стерео-, термо-, турбо-, фито-, фоно-, фото-, эвако-, экзо-, эко-, электро-, эндо-, энерго-;
• с конечными а, е, и: авиа-, дека-, мега-, медиа-, тетра-; теле-; деци-, милли-, поли-, санти-;
• с двумя и более такими частями: аэрофотосъёмка, гидрогеохимический, метеорадиозонд, радиотелеуправление, спектрогелиограмма, фотокиносъёмочный, электрорадиооборудование; автомотовелогонки, астроспектрофотометрия, палеофитогеографический.

Однако вполне можно представить себе ситуацию, когда речь идет не о гонках, в которых участвуют три вида транспорта, а о перечислении гонок разного типа. Тогда уместно использовать висячий дефис: авто-, вело- и мотогонки.

Надпись на монументе может иметь разные грамматические трактовки. Она прочитывается прежде всего как неполное предложение, построенное по схеме «кто — кому», а в таких предложениях действительно ставится тире (см. параграф 17 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Но можно увидеть в ней неполное предложение, восстанавливаемое примерно как [Этот монумент установили] березниковцы, [этот монумент посвящен] детям войны; поскольку это надпись на самом монументе, то непонимания не возникает даже при такой неполноте конструкции. Таким образом, вариант с запятой допустим.

Возможно и прочтение надписи, не требующее знаков препинания: [Этот монумент установили] березниковцы детям войны. Две части конструкции можно записать в разных строках. Сравним построенную по подобной модели надпись на монументальном конном памятнике Петру Первому, известном как Медный всадник (заметим, правда, что здесь другой порядок частей): 

ПЕТРУ ПЕРЬВОМУ
ЕКАТЕРИНА ВТОРАЯ
ЛѢТА 1782

В этой сложной синтаксической конструкции возможны разные варианты смыслового соотношения частей и, соответственно, разные варианты пунктуации.

1. Предложение они были легче и по снегу скользили лучше может быть представлено как вставное. Сравним интересующий нас фрагмент без вставной конструкции: я очень хотел пластиковые, но в магазинах их не продавали; здесь вполне логичное противопоставление. Для обособления вставной конструкции второе тире нужно: Бегали мы на деревянных лыжах, а я очень хотел пластиковые — они были легче и по снегу скользили лучше, — но в магазинах их не продавали.

2. Часть, начинающаяся с они, может играть роль попутного, дополнительного замечания о пластиковых лыжах, то есть тире может выражать присоединительные отношения в бессоюзном сложном предложении: Бегали мы на деревянных лыжах, а я очень хотел пластиковые — они были легче и по снегу скользили лучше, но в магазинах их не продавали.

Какой вариант предпочесть в конкретном случае, нужно решать с учетом более широкого контекста.

В упомянутом параграфе 132 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина речь идет о более сильных знаках, нежели запятая, — точке с запятой, двоеточии, тире; применить этот параграф к обсуждаемому предложению едва ли возможно.

В данном случае мы имеем дело с постановкой запятой на стыке союзов. Впрочем, правила в этой области далеко не категоричны. Так, в параграфе 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, в числе прочих, примеры, в которых «союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение» даже при возможности перестановки частей, сравним: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (предложение из справочника) — Он давно уже уехал, и никто не знает, где он теперь (перестроенное предложение из справочника). Представляется, что в обсуждаемом предложении возможны варианты: эталонным является вариант с запятой между союзами и и когда, однако допустим и вариант без этой запятой.