Запятая перед чем не требуется.
Вообще говоря, приведенные Вами примеры различаются значением. Частично названное Вами явление объясняется семантической диффузией (в англоязычной лингвистике используется термин ambiguity) и синтаксическим параллелизмом.
Кавычки не требуются.
Запятые расставлены верно. Перед он также можно поставить тире (но запятую это не отменяет): Колобку стало скучно, когда он лежал на подоконнике, — он спрыгнул на дорогу и укатился.
Ударение на дверИ корректно. Ударение в локативах действительно падает на последний слог, но в некоторых случаях формы местного падежа не соответствуют современной литературной норме (считаются просторечными), например: в дубу, в дому. Поэтому, если возникают сомнения, в каждом конкретном случае лучше свериться со словарем.
Правильно: на кафедре.
Запятая поставлена правильно.
Корректно: на кафедре педиатрии.
Корректно: Какой, на Ваш взгляд, принцип построения карьеры наиболее сложно соблюсти?
