Да, правильно: от души желая войти в положение и девушки, и молодого человека. 

В предложении Ребята решили собрать/собирать букет из листьев оба варианта равноправны. Разница лишь в том, что при выборе глагола несов. вида (собирать) делается акцент на процессе, а при выборе глагола сов. вида — на результате. Почему учитель решил, что правилен только один вариант, по представленным сведениям понять невозможно. Не исключено, что контекст, по мнению учителя, должен был подталкивать к выбору глагола несов. вида (например, если в предыдущих фразах повествуется о том, как ребята долго и мучительно придумывали, чем бы заняться долгим осенним днем: в таком случае акцент на собирании листьев как занятии, целью которого является сам процесс, кажется оправданным). Однако даже если контекст и подталкивал к выбору глагола несов. вида, использование его пары сов. вида ошибкой не является.

Некоторые существительные современного русского языка изменяются по так называемому смешанному склонению, то есть в ряде форм имеют окончания, свойственные существительным, а в других формах — окончания, свойственные прилагательным. К ним относятся, в частности, мужские фамилии на -ов, которые в творительном падеже имеют свойственное прилагательным окончание -ым (Иваном Ивановым, хотя селом Ивановом). Так же изменяются и термины швартов и кабельтов, которые происходят из голландского и не связаны этимологически с притяжательными прилагательными или фамилиями.

Для существительного кабельтов ряд словарей указывает смешанное склонение как единственное [Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. М.: Русский язык, 1977; Аванесов Р. И. (ред.). Орфоэпический словарь русского языка. Произношение, ударение, грамматические формы. М.: Русский язык, 1988], согласно же [Кузнецов С. А. (ред.). Большой толковый словарь русского языка. СПб.: Норинт, 1998] субстантивное (то есть по образцу существительных) склонение возможно для существительного кабельтов в значении ‘пеньковый трос’, но не в значении единицы измерения. Однако в практике печати неединичны примеры субстантивных форм существительного кабельтов в значении единицы измерения: Каргин сразу определил дистанцию до головного катера: двадцать восемь кабельтов [Н. К. Чуковский. Балтийское небо (1946–1953)]; Приступая к исполнению возложенного на меня поручения, прошу вас с вверенным вам шлюпом «Мирным» в дурные погоды держаться в расстоянии пяти кабельтовов в кильватере ⟨…⟩ [Ф. Ф. Беллинсгаузен. Двукратные изыскания в Южном Ледовитом океане и плавание вокруг света... (1831)].

См. ответ на вопрос № 253675.

Вы вправе поставить в данном случае интонационное тире (т. е. подчеркивающее интонационно-логическую паузу), однако жесткой необходимости в знаке препинания здесь нет.

Корректно с запятой: вернулся раньше, чем ожидали. Здеь сравнивается реальное время возвращения с ожидаемым. 

Удивительно. Возможно, дело в круге общения или местности.