Вы привели два графических варианта одного и того же имени собственного (наименования города). Различие вариантов заключается в гласных буквах е и ё, взаимозаменяемость которых предопределена факультативным употреблением буквы ё (о чем сообщается в «Правилах русской орфографии и пунктуации», изданных еще в 1956 году).

Ни первый, ни второй вариант не представляется корректным, к тому же какие-либо стилистические и содержательные особенности текста, в котором словосочетание может быть употреблено, нам не известны. Рекомендуем обратить внимание на то, что выражение уголовное дело является юридическим термином с устоявшимися традициями употребления, в том числе в сочетании с именами существительными; ср. типичные обороты: уголовное дело по статье / по факту / в отношении и т. д.

Ваш вопрос (Является ли обувь одеждой?) энциклопедический по своей сути и предполагает обращение к справочно-энциклопедической литературе и нормативным описаниям. Словарные толкования — в соответствии с задачами конкретного лексикографического издания — описывают смысловые признаки слов, а не содержание понятий.

В первом случае даны две разные падежные формы одного и того же существительного в сочетании с разными количественными числительными — для точности и полноты ответа на заданный вопрос. Во втором случае существительное не повторено — это распространенный вариант записи интервалов, диапазонов и прочих промежуточных отрезков.

Разумеется, можно. Это фигура экспрессивного синтаксиса. 

Вопрос о морфемном членении слова всегда непрост, поскольку разные лингвисты по-разному подходят к его разрешению. С одной стороны, в современном русском языке нет однокоренных к слову шофёр лексем, в которых отсутствовал бы элемент -ёр-/-ер- (шофёрить (сниж.); шофёришка, шоферня́ (сниж.), шофёрский, шофёрство, шофёрша, шоферю́га (сниж.), поэтому и можно считать, что в этом существительном нет суффикса. С другой же стороны, в русском языке имеются десятки (если не сотни) существительных с финалью -ёр-/-ер-/-ор- (миллиардер, спринтер, актёр, дирижёр, монтёр, командор, цензор и т. п.), и все они обозначают лиц, которые связаны с указанной в основе деятельностью, профессией, орудием труда и т. п. На этом основании и у слова шофёр можно выделить суффикс. 

Из вопроса неясно, имеется в интересующем Вас сочетании имя собственное или же географическое указание. Варианты: в жилмассиве "Юго-Западный", в юго-западном жилмассиве. 

Слово оконцовка действительно не зафиксировано нормативными словарями. Однако употребляется оно не только как своего рода гибрид существительных концовка и окончание, но и в значении технического термина ("закрепление концов проводов, в результате чего обеспечивается надёжный электрический контакт и механическая прочность"): Приспособлением 3 пользуются при опрессовке, а 4 — при оконцовке проводов [Короткие корреспонденции // «Техника — молодежи», 1976]. Можно предположить, что языковому сознанию потребовалось дополнительно подчеркнуть в существительном идею полной завершенности, подкрепив значение корня значением приставки о- (образует глаголы со значением распространения действия на весь предмет, на всю поверхность или весь объем), тем более что приставочный глагол окончить вполне нормативен. Ср. появление в ХIХ столетии плеонастического выражения в конечном итоге, в 1990-е годы  глагола сподвигнуть вместо нормативного подвигнуть и т. п.

Выбор предлога зависит от того, в каком значении использовано это наименование. Если Гибралтар — территория, то правильно на Гибралтаре (От Рима до Майами с остановками в Марокко, на Гибралтаре, Канарских островах, Кубе и Доминиканской Республике. [Мария Киселева. Королевские забавы. Граф переплыл Атлантику на мотоцикле (2002) // «Известия», 24.06.2002]); если же Гибралтар — Гибралтарский пролив, то правильно в Гибралтаре (Здесь же, в Гибралтаре, была написана еще одна, на этот раз уже «лихая» матросская песенка «Моряк, покрепче вяжи узлы» [Александр Городницкий. «И жить еще надежде» (2001)]). 

Собственное имя лица или кличка животного выступает в роли обособленного приложения, если оно поясняет либо уточняет нарицательное существительное (перед таким приложением можно без изменения смысла вставить слова а именно, то есть, а зовут его): Дочь Дарьи Михайловны, Наталья Алексеевна, с первого взгляда могла не понравиться (Т.); Отец мой,  Клим Торсуев,  известный мыловар, был человек тяжёлого характера (М.Г.); У дверей, на солнышке, зажмурившись, лежала любимая борзая собака отца — Милка (Л.Т.); А братья Ани,  Петя и Андрюша,  гимназисты, дёргали его [отца] сзади за фрак… (Ч.); Четвёртый сын ещё совсем мальчик,  Вася (Пауст.).