Вы правы, в этом поздравлении слово вы следует писать со строчной (маленькой) буквы, так как автор обращается не к одному человеку, а к группе лиц.

Дело в том, что употребление слов под ключ в значении 'в полной готовности' уже нелья назвать необычным, непривычным. Это сочетание широко употребляется в данном значении и зафиксировано в словарях русского языка (см., напр., «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова, «Орфографический словарь»).

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

В целом ситуация неразрешимая (т. е. нет варианта, устраивающего все стороны). Можно, например, сделать оговорку в тексте, объяснив разницу в склонении фамилий, и далее склонять фамилии по-разному. 

Если при этом Вы не вводите читателя в заблуждение, если неразграничение терминов не мешает правильному пониманию смысла статьи, то таким разграничением можно пренебречь.

Верен только вариант с двумя Н: и пристыженно беспризорник свой пригладил вихор-вихрь. В указанном "Словаре ассоциаций", вероятно, допущена ошибка.

Спасибо за комментарий!

Слово Белоруссия употребляется не только в новостных текстах, оно зафиксировано в нормативных словарях русского языка (в т. ч. вышедших после распада СССР). Слово «коверкается» здесь вряд ли уместно: названия иностранных городов и стран в разных языках мира могут видоизменяться до неузнаваемости, но это не «исковерканный» вариант, а единственно правильный для данного языка, сложившийся в результате многолетней традиции употребления. Как Вы думаете, например, какую европейскую столицу чехи называют «Кодань»? Это Копенгаген. И вряд ли это как-то портит датско-чешские отношения.

Отвлечемся от двух наших государств, чтобы обсуждение не было таким острым. Предположим, что по каким-либо причинам россиян (и белорусов) вдруг начнут «приучать» называть столицу Италии Рома. Сколько десятилетий потребуется для того, чтобы изгнать слово Рим из русского языка? И самое главное – зачем?