Слово ласковость существует и встречается в художественной литературе. Например: Князь разрешал ходить по саду знакомым и людям, которым хотел выказать ласковость; неохотно и редко допускал детей. Ю. Тынянов, Пушкин. Всем существом я ощущал в этот январский день ласковость юга, мягкость его воздуха, его приятную сырость. К. Паустовский, Повесть о жизни.

1. Корректно написание со знаком тире: врач — аллерголог-иммунолог. Однако в приведенном Вами примере 1 тире отделило бы конструкцию главный внештатный детский специалист  от конструкции Министерства здравоохранения, что нарушило бы логику и грамматику высказывания; в приведенном Вами примере 2 тире возможно. 

2. Победителем стал Иванов В.В. — ученик Горно-Алтайской детской школы искусств. 

В школе принято ставить здесь точку. Вообще-то это заголовки, а точки в заголовке, согласно общему правилу, не ставятся. Однако в школьной практике (особенно в младших классах) точка в конце заголовка (Пятое февраля. Классная работа. Сочинение. Диктант.) обычно сохраняется. Это делается, чтобы не мешать закреплению у детей стереотипа: в конце предложения надо ставить точку.

Нормативными словарями современного русского литературного языка слово сиблинг пока не зафиксировано. Насколько оно приживется, покажет время, но кажется, что для этого у него есть все шансы: словом сиблинги удобно называть детей одних родителейй в ситуации, когда нет необходимости уточнять их пол и порядок рождения (ср. мои сиблинги и мои младшие и старшие братья и сестры). 

Учительница права в том, что детей нужно учить сокращать слова. Но в то же время нужно учить пользоваться общеупотребительными графическими сокращениями, знать принципы сокращения слов. Так, приведенный Вами пример сокращения явно неудачен: такой способ сокращения, во-первых, не способствует экономии усилий пишущего (сокращение получается ненамного короче полного слова) и усилий читателя; во-вторых, такой способ сокращения в принципе неупотребителен.

Деепричастный оборот не обособляется, если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения (такое деепричастие от придаточной части запятой не отделяется), напр.: Перед старыми заводами возникали десятки серьёзных проблем, не решив которые невозможно было перейти к новым методам постройки кораблей.

Обратите внимание: Ваше предложение построено неудачно, его необходимо переформулировать.

Если эти "подлинные выражения" сами по себе представляют законченные предикативные структуры (то есть предложения), то они начинаются с прописной буквы. Вот какие примеры приводятся в справочниках: Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься - ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана; С криком «Спасайте детей!» юноша бросился в горящее здание.

В противном случае уместно написание со строчной буквы.

Да, сейчас слово памперс употребляется в обиходной речи как нарицательное существительное в значении 'гигиеническая многослойная прокладка в виде трусов для маленьких детей или для больных с нарушенной мочеиспускательной функцией'. Памперсами в живой разговорной речи (но не в ситуации официального употребления) можно называть любые подгузники, не обязательно марки Pampers (так же как ксероксом называют любой копировальный аппарат, не обязательно произведенный фирмой Xerox).