В задании предлагается составить и записать словосочетания с каждым именем прилагательным и подходящим по смыслу именем существительным из скобок.

Задание:

Дождево́й, дождли́вый (утро, зонт).

Ответ:

Дождевой зонт, дождливое утро.

Словосочетание дождевой зонт вполне корректно, ср.:

Среди комнаты стоял Владимир Лютов в длинной, по щиколотки, ночной рубахе, стоял, держа гитару за конец грифа, и, опираясь на нее, как на дождевой зонт, покачивался (М. Горький).

Он подкидывал вверх пустую пивную бутылку, потом <…> играл сразу тремя различными предметами — веером, деревянной сигарой и дождевым зонтом (А. Куприн).

Оборот с как имеет причинное значение, поэтому должен быть выделен запятыми. Запятая перед и не ставится, если части вы... должны трудиться и вам необходимо понимать... являются по замыслу автора однородными. Если часть вам необходимо понимать... рассматривается автором как связанная с частью ...надо думать сочинительной связью, тогда запятая перед и нужна.

Деепричастный оборот нужно обособить независимо от места расположения по отношению к глаголу (здесь на него «претендуют» два глагола — искать и добиваться, но на пунктуацию это не влияет): Он призывает каждого искать свой путь, не останавливаясь ни перед чем, добиваться поставленных целей, двигаясь все выше и выше.

Рекомендация о дублировании знака переноса приводится только в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под редакцией В. В. Лопатина. Это авторитетный источник, ссылка на него достаточно убедительна. Условия дублирования знака переноса в справочнике описаны так: «При переносе может потеряться различие между написаниями слов слитно и через дефис; ср.: военно-/обязанный (пишется военнообязанный) и военно-/морской (пишется военно-морской). Для сохранения различия надо во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно-/-морской. Это правило применяется по желанию пишущего».

Из правила следует, что его нужно применять тогда, когда необходимо показывать разницу между дефисными и слитными написаниями. Прием может быть полезен, например, в учебной и справочной литературе.

В примере (1) Прежде чем СКАЗАТЬ СВ надо сначала ПОДУМАТЬ СВ значения повторяющихся действий нет. Значение потенциальности видеть можно вполне (ведь использован инфинитив). Использование двух форм НСВ в (2) подчеркивает процессуальность (длительность), значение повторяемости может быть внесено только дополнительными лексическими средствами (каждый раз, всегда и т. п.). В (2) и (3) использование НСВ думать ведет к предпочтительной трактовке предложения как совета (или даже замечания); если (1) и (4) можно с равным успехом адресовать как собеседнику, так и себе самому, то (2-3) по отношению к себе самому маловероятно (разве что как выговор самому себе).

В целом все варианты вполне дееспособны. Что же касается вопроса, какое действие подчеркнуто сильнее, то ответа на него нет: вид не прагматическая категория, с его помощью ничего не подчеркивается. Подчеркнуть некоторый аспект смысла можно нарочитым лексическим выбором, частицами, интонацией… Вид я бы назвал — если его все-таки включать в этот список — последним в ряду подобных средств. Нет у него такой функции.
 

В примере из справочника мы имеем дело с обособленным обстоятельством.

Обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей с предлогами, обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения. Такое обособление факультативно.

Это же обстоятельство из озорства могло и не обособляться. Тогда вводное слово должно быть выделялось бы запятыми с двух сторон, хотя стало бы неясно, к какому из обстоятельств в предложении оно относится.

В Вашем предложении слова из-за многозначности также могут выступать как обособленное обстоятельство (в том числе со значением присоединения), если это соответствует смыслу предложения и интонации. Но автор текста не стал обосабливать их. Поэтому выделяется только вводное слово вероятно.

«Справочное бюро» не выполняет конкурсные задания, а уж задания интернет-олимпиады «Интерактивный русский» и подавно!

Связь между этими частями действительно бессоюзная, местоименное наречие поэтому является обстоятельством причины. Оно, безусловно, поддерживает смысловую связь между частями, но средством связи не является, так как средствами связи (союзными словами) могут быть только относительные местоимения, а это — указательное.

Корректно без кавычек: Когда работала завучем, часто приходилось заменять педагогов, поэтому вела всё, кроме русского языка и литературы, и даже этику и психологию семейной жизни.