В этом предложении глагол перешагивать и предлог через требуют формы винительного падежа (например: перешагивать через принципы). Местоимение что в винительном падеже — что. Поэтому правильно: через что приходится перешагивать.

Чего — это форма родительного падежа.

Очень интересные наблюдения, спасибо! Насколько нам известно, слово внезапно в таком прагматикализованном употреблении пока не становилось объектом исследований лингвистов. Судя по всему,  иронический оттенок, о котором Вы пишете, оно приобрело в начале 2010-х, став «словом-мемом». 

Во всех контекстах возможно написание с прописной и строчной. При этом со строчной пишут всё чаще (особенно молодые носители языка), написание с прописной уходит.

Полагаем, предложенный Вами вариант корректен.

Двоеточия и тире расставлены в целом корректно. Правда, в бессоюзном сложном предложении под номером 4 более уместно двоеточие, поскольку между его частями отношения логического обоснования, но тире допускается правилами в качестве замены двоеточия.

При отсутствии соотносительного слова в главной части пунктуация действительно вариативна и зависит от интонации, с которой была сказана (или с которой читается) фраза, причем это касается не только придаточных со значением сравнения, но и придаточных отождествительных; сравним примеры, приведенные в пункте 6 раздела 21 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Спросите кто стоит впереди (имеется в виду: «спросите у того, кто стоит впереди»); Найдите мне кто вяжет; Пускай кто остаётся работает. Такие предложения носят сугубо разговорный характер.

Ваш вариант переноса является единственно возможным. Вот выдержка из свода «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» (под ред. В. В. Лопатина. М., 2006).

В основу правил переноса положен слоговой принцип. Однако в ряде случаев учитывается и членение слова на значимые части.

§ 211. Не разрешается оставлять на строке или переносить в следующую строку одну букву. Напр., нельзя переносить: а‑кация, акаци‑я.

§ 212. Не разрешается оставлять на строке или переносить в следующую строку буквенную цепочку, не содержащую гласной буквы. Напр., нельзя переносить: cт‑вол, вс‑лед, цен‑тр, тре‑ст.

§ 213. Не разрешается отделять от предшествующей согласной буквы ъ и ь. Правильные переносы: отъ‑езд, коль‑цо, перь‑ями, буль‑он; не допускаются переносы: от‑ъезд, кол‑ьцо, пер‑ьями, бул‑ьон.

§ 214. Не разрешается отделять переносом букву й от предшествующей гласной буквы. Правильные переносы: рай‑он, вой‑на, стой‑кий; не допускаются переносы: ра‑йон, во‑йна, сто‑йкий.

§ 215. Не разрешается отделять гласную букву от предшествующей согласной буквы, если эта согласная — не последняя буква приставки. Правильные переносы: чу‑дак, ка‑мин, до‑мой, ша‑лун, ба‑лык, пле‑нэром, пле‑тень, по‑лёт, хо‑мяк, би‑рюк; не допускаются переносы: чуд‑ак, кам‑ин, бир‑юк и т. п.

Если же согласной заканчивается приставка, а за ней следует гласная буква, перенос в соответствии с этим правилом возможен, но возможен и такой перенос, который соответствует членению слова на значимые части. Допускаются, напр., не только переносы бе‑заварийный и беза‑варийный, ра-зоружить и разо‑ружить, по‑дучить и поду‑чить, но и без‑аварийный, раз‑оружить, под‑учить.

Примечание. Если после приставки, кончающейся согласной буквой, следует буква ы, то допускается только перенос после гласной буквы: ра‑зыграть или разы‑грать.

§ 216. Разбиваются переносом удвоенные согласные, входящие в корень или образующие стык корня и суффикса, напр.: жуж‑жать, мас‑са, кон‑ный, весен‑ний, рус‑ский. Не допускаются переносы: жу‑жжать, ма‑сса, ко‑нный, весе‑нний, ру‑сский или русс‑кий.

Однако после приставок удвоенные согласные при переносе могут не разбиваться; возможны, напр., переносы со‑жжённый, по‑ссориться и сож‑жённый, пос‑сориться.

§ 217. Группа неодинаковых согласных букв в середине слова, входящих в корень или образующих стык корня и суффикса, может быть разбита переносом любым образом, напр.: се‑стра, сес‑тра и сест‑ра; це‑нтральный, цен‑тральный и цент‑ральный; ро‑ждение и рож‑дение; де‑тство, дет‑ство, детс‑тво и детст‑во; шу‑мный и шум‑ный.

Если же в группе согласных часть принадлежит приставке или если вся группа начинает вторую часть приставочного слова, предпочтительно учитывать членение слова на значимые части. Предпочтительные переносы: под‑бить, под‑бросить, при‑слать, от‑странить. Допустимые переносы: по‑дбить, подб‑росить; прис‑лать; отс‑транить и отст‑ранить.

§ 218. На стыке частей сложного или сложносокращенного слова возможны только такие переносы, которые соответствуют членению слова на значимые части, напр.: авто‑прицеп, ле‑со‑степъ, ново‑введение, двух‑атомный, трёх‑граммовый, пя‑ти‑граммовый, спец‑одежда, спец‑хран, сан‑узел, гос‑имущество, дет‑ясли.

§ 219. Не подлежат переносу: а) аббревиатуры, пишущиеся (полностью или частично) прописными буквами, напр.: ДОСААФ, ЮНЕСКО, КамАЗ; б) графические сокращения, напр.: б‑ка, ж.‑д., р/сч; в) написания, представляющие собой сочетания цифр и окончаний слов, напр.: 20‑й, 365‑й.

Факультативное правило. При переносе может потеряться различие между написаниями слов слитно и через дефис; ср.: военно‑обязанный (пишется военнообязанный) и военно‑морской (пишется военно‑морской). Для сохранения различия надо во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно‑ / ‑морской. Это правило применяется по желанию пишущего.

Трудности употребления причастий и причастных оборотов обычно связаны: а) с выбором нужной формы причастия; б) с местом причастия или причастного оборота в предложении; в) с возможностью (или невозможностью) замены причастного оборота придаточным предложением и, наоборот, замены придаточного предложения причастным оборотом. Рассмотрим эти случаи.

1. Должны заменяться придаточными определительными предложениями обороты, включающие неправильные формы причастий. Нельзя: Организации, первыми заасфальтирующие подъездные пути к линии железной дороги, будут отмечены решением облисполкома. Следует: Организации, которые первыми асфальтируют подъездные пути к линии железной дороги, будут отмечены решением облисполкома.

2. К числу ошибок, связанных с выбором формы причастия, относятся ошибки в согласовании причастий. Не правильно, например: К числу лиц, подозреваемому в угоне автомашины, следует отнести гр. Сергеева И.М., ..., (причастие связано со словом к числу, что неправильно: подозреваться могут лица, т.е. люди, а не число. Следовало поставить вопрос: К числу лиц — каких? — и нужная форма причастия подозреваемых была бы сразу найдена). Неправильно также: По поручению месткома я связался с т. Громовым (находящийся сейчас в отпуске) и передал ему запрос. Подобный отказ от согласования причастия со словом, которому оно подчиняется, делает фразу нелитературной. Следовало сказать: ...я связался с т. Громовым, находящимся сейчас в отпуске....

3. Причиной стилистических ошибок иногда служит невнимание к грамматическим свойствам причастия — категории времени, вида, залога и связанным с ними оттенкам значения.

Неправильный выбор причастных форм можно наблюдать в следующих, например, предложениях: Монтаж турбины был выполнен на три недели ранее намечаемых планом сроков (следует: намеченных планом сроков); За книги, возвращающиеся в библиотеку в плохом состоянии, читатели несут материальную ответственность (следует: возвращаемые в библиотеку).

4. Причастный оборот, т.е. причастие с относящимися к нему словами, может находиться как перед определяемым словом, так и после него. Например: прочитанная мною книга и книга, прочитанная мною.

Грубым нарушением литературной нормы является такой, например, отрыв причастного оборота от определяемого слова: выполненный план заводом; сданный экзамен учеником.

Изменение места причастного оборота может быть вызвано стремлением избежать двузначности фразы. Предложение Все ждали выступления представителя завкома, присутствовавшего на собрании нуждается в правке, так как неясно, присутствовал на собрании весь завком или только один его представитель. Правильно: Все ждали выступления присутствовавшего на собрании представителя завкома.

5. Замена придаточного определительного предложения причастным оборотом целесообразна в следующих случаях:

а) при необходимости избежать повторения союзного слова, чаще всего слова который, в цепочке придаточных. Неудачно, например: В приказе директора завода, который был зачитан на общем собрании, изложены факты, которые взволновали многих. Замена одного или даже обоих придаточных вполне уместна. Например: В приказе директора завода, зачитанном на общем собрании, изложены факты, взволновавшие многих;

б) при необходимости устранить двусмысленность фразы, возникающую в том случае, когда союзное слово может быть соотнесено с двумя или несколькими предшествующими ему словами. Неудачно: В приказе начальника управления, который уже давно известен администрации фабрики, говорится... (неясно, давно известен приказ или начальник управления). Следует сказать: В приказе начальника управления, уже давно известном администрации фабрики, говорится....

6. Замена причастного оборота придаточным предложением целесообразна при необходимости избежать повторения однотипных причастий, особенно с суффиксами -ущ-, -ащ-, -ш-, -вш- (фраза может стать весьма неблагозвучной).

Использование придаточных определительных предложений становится единственным средством, если нужные по условиям контекста причастные формы не образуются вообще или являются неправильными.

7. Не соответствуют литературной норме и подлежат правке предложения, в которых причастные обороты и определительные придаточные предложения сочетаются как однородные составные части. Неправильно, например; Студенты, успешно сдавшие экзаменационную сессию, которые решили поехать в спортивно-оздоровительный лагерь, должны получить направление на кафедре физвоспитания. Варианты исправления: 1) студенты, которые успешно сдали сессию и решили поехать...; 2) студенты, сдавшие сессию и решившие поехать... .