Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

В обоих примерах запятая перед тире не нужна.
 

Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание. 

В русском языке нет правила, позволяющего такое написание. Подобное оформление – калька с английского.

Корень скор-.

Запятую ставить не нужно. Эти слова обычно выполняют функцию союза и не обособляются, хотя иногда их выделяют как вводные при соответствующей интонации.

В художественном тексте следует учитывать значимость прописных букв как средства графической выразительности. Например, в предложении «Он вывел на баннере "ДОЛОЙ" заглавными буквами» необходимость употребления прописных лексически подчеркнута в самом тексте; в предложении «Он послушал группу "МОЛОДОСТЬ ВНУТРИ"» прописные буквы соответствуют официальному написанию этого названия.  

Корректно: Сам же ChatGPT на вопрос «Какое негативное воздействие на обучение может оказывать ChatGPT?» дал такой ответ: «Хотя инструмент может дать быстрые и простые ответы на вопросы, он не развивает навыки критического мышления и решения проблем, которые необходимы для успеха в учёбе и на протяжении всей жизни». 

Да, Вы правильно написали прилагательное остендский (с буквой е, со строчной буквы).